(2R,3S)-1-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(dibenzylamino)-1,1-difluorobutan-2-ol | 1017593-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(dibenzylamino)-1,1-difluorobutan-2-ol
• CAS: 1017593-10-0
• 化学式: C₃₀H₃₉F₂NO₄SSi
• 分子量: 575.792
• InChiKey: ZGCSIZGYRQQPDE-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 、 [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S)-1-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(dibenzylamino)-1,1-difluorobutan-2-ol 、 (2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(dibenzylamino)-1,1-difluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiCF 2 SO 2 Ph的亲核二氟甲基化立体选择性合成α-二氟甲基-β-氨基醇

  摘要：

  通过使用亲核性二氟甲基化策略和Me 3 SiCF 2 SO 2 Ph试剂，可以轻松合成抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇。在这些反应中，获得了良好至优异的化学产率以及适度至良好的非对映选择性。我们发现溶剂在控制反应的非对映选择性中起关键作用，而非极性溶剂（如甲苯）有助于改善反应的非对映选择性。的抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇3A被证明是中间以合成有用的合成difluoromethylated恶唑烷酮9。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.034

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-difluoromethyl-β-amino alcohols via nucleophilic difluoromethylation with Me3SiCF2SO2Ph
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.034

  日期：2008.3

  A facile synthesis of anti-α-(difluoromethyl)-β-amino alcohols was accomplished by using a nucleophilic difluoromethylation strategy with Me3SiCF2SO2Ph reagent. Good to excellent chemical yields as well as modest to good diastereoselectivity were achieved in these reactions. We found that the solvent played a crucial role in controlling the diastereoselectivity of the reaction, and an apolar solvent

  通过使用亲核性二氟甲基化策略和Me 3 SiCF 2 SO 2 Ph试剂，可以轻松合成抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇。在这些反应中，获得了良好至优异的化学产率以及适度至良好的非对映选择性。我们发现溶剂在控制反应的非对映选择性中起关键作用，而非极性溶剂（如甲苯）有助于改善反应的非对映选择性。的抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇3A被证明是中间以合成有用的合成difluoromethylated恶唑烷酮9。