5-Pent-4-enoyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-one | 1025755-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-Pent-4-enoyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-one
• CAS: 1025755-09-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: XTLMZGNFUOSWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Pent-4-enoyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-one 在 9-苯基芴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-hydroxy-2-(pent-4-enoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用富电子 2,2'-联吡咯合成灵菌红素

  摘要：

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2

  DOI：

  10.1139/v07-150