trimethyl-[3-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]prop-1-en-2-yloxy]silane | 1012319-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[3-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]prop-1-en-2-yloxy]silane
• CAS: 1012319-33-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: HSIYFKIECVWGCP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-5-en-1-al 、 trimethyl-[3-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]prop-1-en-2-yloxy]silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-oct-7-en-2-one 、 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trimethyl-[3-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]prop-1-en-2-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.