(2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 1032325-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 1032325-86-2
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄SSi₂
• 分子量: 551.854
• InChiKey: MIBXDYBFTHGNST-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以115 mg的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Alexine by Utilizing a Highly Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of anN-Tosyl-α-Amino Aldehyde and a 1,3-Bis(silyl)propene
  作者：Martina Dressel、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.200701776

  日期：2008.3.27

  A novel route towards the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid (+)-alexine has been developed. A key step in this synthesis is a highly stereoselective [3+2] annulation reaction of N-Ts-alpha-amino aldehyde 7 a (Ts=tosyl) and 1,3-bis(silyl)propene 8 a for the construction of the polyhydroxylated pyrrolidine subunit of the target molecule. Previous synthetic strategies rely on carbohydrates that

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。