3-[6-Chloro-9-(2-phenylethyl)purin-8-yl]propan-1-ol | 1020112-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[6-Chloro-9-(2-phenylethyl)purin-8-yl]propan-1-ol
• CAS: 1020112-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O
• 分子量: 316.79
• InChiKey: FVLNEVBPKXSSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(N-4-bromobutanoyl)amino-6-phenetylaminopyrimidine 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 以92%的产率得到3-[6-Chloro-9-(2-phenylethyl)purin-8-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从4,5-二氨基嘧啶合成8取代嘌呤的过程中发现意外的环化反应

  摘要：

  在标准条件下尝试将4-氯-5-（N -4-溴丁酰基）氨基-6-苯乙基氨基嘧啶（2）转化为6-氯-8- [1-（3-溴）丙基] -9-苯乙基嘌呤（1）环化条件未得到目标产物。相反，发生意外的环化反应，得到6-氯-5- [1-（3-（羟基）丙基] -9-苯乙基嘌呤（3），可以将其视为所得卤化物的水解产物。优化了环化反应，并以优异的产率制备了化合物3。还提出了涉及螺四氢呋喃的瞬时产生的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.095

文献信息

• An unexpected cyclization discovered during the synthesis of 8-substituted purines from a 4,5-diaminopyrimidine
  作者：Qun Dang、Robert M. Rydzewski、Daniel K. Cashion、Mark D. Erion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.095

  日期：2008.3

  (2) to 6-chloro-8-[1-(3-bromo)propyl]-9-phenethylpurine (1) under standard cyclization conditions did not give the targeted product. Instead, an unexpected cyclization occurred to give 6-chloro-5-[1-(3-hydroxy)propyl]-9-phenethylpurine (3), which can be viewed as a hydrolysis product of the resulting halide. The cyclization reaction was optimized and compound 3 was prepared in excellent yield. A mechanism

  在标准条件下尝试将4-氯-5-（N -4-溴丁酰基）氨基-6-苯乙基氨基嘧啶（2）转化为6-氯-8- [1-（3-溴）丙基] -9-苯乙基嘌呤（1）环化条件未得到目标产物。相反，发生意外的环化反应，得到6-氯-5- [1-（3-（羟基）丙基] -9-苯乙基嘌呤（3），可以将其视为所得卤化物的水解产物。优化了环化反应，并以优异的产率制备了化合物3。还提出了涉及螺四氢呋喃的瞬时产生的机理。