alpha-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸 | 52549-19-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: alpha-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸
• 中文别名: 普拉洛芬氧化杂质；普拉洛芬杂质
• 英文名称: 2-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)-propionic acid
• 英文别名: 2-(5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propionic acid；2-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoic acid；2-(5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoic acid
• CAS: 52549-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: NCPFXPZOGZWCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 泊米布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanoic acids and derivatives

  摘要：

  化学式为：##SPC1## 的取代基脂肪酸及其衍生物，其中X1和X2各自是氢原子，卤素原子，1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基; R1和R2各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基; A是羰基基团，亚甲基基团或2至4个碳原子的烷基亚甲基基团; Y是--O--, --S--或--N(R)-- [其中R是氢原子或1至4个碳原子的烷基]; Z是OH或Q--B--N(R3)(R4) [其中Q是O（氧原子）或NH，B是1至4个碳原子的烷基亚基，R3和R4各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基，或R3和R4与相邻的氮原子一起形成选自吡咯烷，哌嗪烷，吗啉，哌嗪和在4位处被1至4个碳原子的烷基取代的哌嗪的饱和杂环]; 环P代表吡啶或吡啶N-氧化物环; 以及其药学上可接受的盐可用作抗风湿药，镇痛药，退烧药和抗炎药。

  公开号：

  US03931205A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-α-carboxyethylphenoxy)nicotinic acid 在 PPA 作用下， 生成 alpha-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanoic acids and derivatives

  摘要：

  化学式为：##SPC1## 的取代基脂肪酸及其衍生物，其中X1和X2各自是氢原子，卤素原子，1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基; R1和R2各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基; A是羰基基团，亚甲基基团或2至4个碳原子的烷基亚甲基基团; Y是--O--, --S--或--N(R)-- [其中R是氢原子或1至4个碳原子的烷基]; Z是OH或Q--B--N(R3)(R4) [其中Q是O（氧原子）或NH，B是1至4个碳原子的烷基亚基，R3和R4各自是氢原子或1至4个碳原子的烷基，或R3和R4与相邻的氮原子一起形成选自吡咯烷，哌嗪烷，吗啉，哌嗪和在4位处被1至4个碳原子的烷基取代的哌嗪的饱和杂环]; 环P代表吡啶或吡啶N-氧化物环; 以及其药学上可接受的盐可用作抗风湿药，镇痛药，退烧药和抗炎药。

  公开号：

  US03931205A1

文献信息

• 一种普拉洛芬杂质的制备方法
  申请人：海南碧凯药业有限公司

  公开号：CN113429414B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种普拉洛芬杂质的制备方法，包括以下步骤：A)将化合物1和双氧水在溶剂中加热至回流，进行反应，得到化合物2；B)将化合物2、甲醇和混酸混合，进行酯化反应，得到具有式I结构的普拉洛芬杂质粗品；C)将所述具有式I结构的普拉洛芬杂质粗品进行重结晶，得到具有式I结构的普拉洛芬杂质。本发明以(RS)‑2‑(10H‑9‑噁‑1‑氮杂蒽‑6‑基)丙酸(1)为起始物，经过两步合成反应步骤得到普拉洛芬杂质粗品，粗品经过重结晶纯化得到终产物普拉洛芬杂质((RS)‑2‑(9‑噁‑10‑酮‑1‑氮杂蒽‑6‑基)丙酸甲酯)，产物经质谱和核磁检测，检测数据结果与杂质结构信息相符合，并且具有较高的纯度和收率。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PRANOPROFEN AND COMPOSITION CONTAINING PRANOPROFEN AND IMPURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRANOPROFÈNE ET COMPOSITION CONTENANT DU PRANOPROFÈNE ET DES IMPURETÉS<br/>[ZH] 制备普拉洛芬的方法、包含普拉洛芬和杂质的组合物
  申请人：SHENYANG XINGQI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022267945A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明属于医药领域，涉及一种制备普拉洛芬的方法。本发明还涉及包含普拉洛芬和杂质的组合物、质控方法，以及合成普拉洛芬的中间体化合物及其制备方法。本发明的方法克服了现有技术的不足，缩短合成路线、降低工艺条件、精简工艺操作、提高劳动安全、更适用于工业化生产、对环境更友好、收率更高。
• 一种普拉洛芬中间体的合成方法及其中间体合成普拉洛芬的方法
  申请人：济南国鼎医药科技有限公司

  公开号：CN117209504A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本发明公开了一种普拉洛芬中间体的合成方法及其中间体合成普拉洛芬的方法，属于化合物反应技术领域，中间体的合成方法为：将路易斯酸加入到有机溶剂中，滴加丙酰氯，再滴加苯甲醚，控温反应得到中间体IV；将中间体ΙV、原甲酸三甲酯、锌粉加入到甲醇中，加入催化剂，除去甲醇，80～120℃反应得到中间体III；将中间体III、催化剂加入有机溶剂中，控温25～55℃滴加2‑氯烟酰氯和二氯甲烷的混合溶液，保温反应得到中间体II；将中间体II加入氢溴酸中，80～140℃反应，得到中间体I。本申请通过合成现有制备普拉洛芬工艺中的杂质，然后再通过该杂质高收率的制备出了普拉洛芬。本申请的合成方法具有操作简单安全、反应条件温和、收率较高、原材料成本低，适宜工业化生产。
• NAKANISI, MITIKO;TSURUTA, MINEHO;OEH, TAKANORI
  作者：NAKANISI, MITIKO、TSURUTA, MINEHO、OEH, TAKANORI

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI MICHIO; OE TAKANORI; TSURUDA MINEO; MATSUO HIROSHI; SAKURAGI SH+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1976, 96+
  作者：NAKANISHI MICHIO、 OE TAKANORI、 TSURUDA MINEO、 MATSUO HIROSHI、 SAKURAGI SH+

  DOI：——

  日期：——