(E,E)-1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethenyl)-benzene | 1021418-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethenyl)-benzene
• 英文别名: 6-[(E)-2-[4-[(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-6-yl)ethenyl]-3-fluorophenyl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1021418-28-9
• 化学式: C₃₀H₂₅FO₆
• 分子量: 500.523
• InChiKey: TUOLNMJFXJIDEN-LCAICKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethenyl)-benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(trans,trans)-1-fluoro-2,5-bis(3-hydroxycarbonyl-4-hydroxy)styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化偶联反应合成原纤维结合化合物FSB

  摘要：

  苯乙烯基苯衍生物（E，E）-1-氟-2,5-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯（FSB）以与β-淀粉样肽原纤维的结合而闻名。有效的方式利用两个顺序的钯（0）催化的偶联反应，总产率为34％。这是对先前报道的FSB合成的1.1％的重大改进。

  DOI：

  10.1021/jo7026189
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethynyl)benzene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 六甲基二硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E,E)-1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593

文献信息

• An Expedient Synthesis of the Fibril Binding Compound FSB via Sequential Pd-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Mette Louise H. Mantel、Lina S. Søbjerg、Tri H. V. Huynh、Jean-Philippe Ebran、Anders T. Lindhardt (né Hansen)、Niels C. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo7026189

  日期：2008.5.1

  well-known for its binding to β-amyloid peptide fibrils, was synthesized in an efficient manner exploiting two sequential palladium(0)-catalyzed coupling reactions in a 34% overall yield. This is a substantial improvement to the previously reported synthesis of FSB in 1.1%.

  苯乙烯基苯衍生物（E，E）-1-氟-2,5-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯（FSB）以与β-淀粉样肽原纤维的结合而闻名。有效的方式利用两个顺序的钯（0）催化的偶联反应，总产率为34％。这是对先前报道的FSB合成的1.1％的重大改进。
• A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for <i>trans</i>-Alkene Synthesis
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette Louise H. Mantel、Katrine Mikkelsen、Anders T. Lindhardt、Niels Chr. Nielsen、Daniel Otzen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol8029593

  日期：2009.2.19

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.