4-chloro-[6-(14)C]1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1041009-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-[6-(14)C]1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d](214C)pyrimidine
• CAS: 1041009-27-1
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• 分子量: 156.548
• InChiKey: YMXQUFUYCADCFL-HQMMCQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-[6-(14)C]1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到[6-(14)C]1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高效合成14 C标签的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶及相关的[4.3.0]-双环嘧啶体系

  摘要：

  为了支持旨在发现嘌呤相关抗癌药物候选物的研究计划，已开发了一种以易于获得的标记起始原料[ 14 C]甲酸钠为原料进行吡唑并嘧啶14 C标记的方法，该方法具有较高的总收率。事实证明，这种新方法在制备其他包含N，O和S原子的相关[4.3.0]杂环中是通用的。利用此方法作为关键步骤，可以完成模型化合物8-aza-7-deaza-5'-[ 14 C] noraristeromycin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890102
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氢-4H-[6-(14)C]吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-chloro-[6-(14)C]1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成14 C标签的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶及相关的[4.3.0]-双环嘧啶体系

  摘要：

  为了支持旨在发现嘌呤相关抗癌药物候选物的研究计划，已开发了一种以易于获得的标记起始原料[ 14 C]甲酸钠为原料进行吡唑并嘧啶14 C标记的方法，该方法具有较高的总收率。事实证明，这种新方法在制备其他包含N，O和S原子的相关[4.3.0]杂环中是通用的。利用此方法作为关键步骤，可以完成模型化合物8-aza-7-deaza-5'-[ 14 C] noraristeromycin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890102

文献信息

• Efficient Synthesis of14C-Labeled 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and Related [4.3.0]-Bicyclic Pyrimidino Systems
  作者：Jonathan Z. Ho、Kyle R. Van Arsdale、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/hlca.200890102

  日期：2008.5

  the readily available labeled starting material, sodium [14C]formate, has been developed with a good overall yield. This new method was proven to be general in the preparation of other related [4.3.0]heterocycles containing N, O, and S atoms. A concise synthesis of a model compound, 8-aza-7-deaza-5′-[14C]noraristeromycin, was achieved utilizing this methodology as a key step.

  为了支持旨在发现嘌呤相关抗癌药物候选物的研究计划，已开发了一种以易于获得的标记起始原料[ 14 C]甲酸钠为原料进行吡唑并嘧啶14 C标记的方法，该方法具有较高的总收率。事实证明，这种新方法在制备其他包含N，O和S原子的相关[4.3.0]杂环中是通用的。利用此方法作为关键步骤，可以完成模型化合物8-aza-7-deaza-5'-[ 14 C] noraristeromycin的简明合成。