(2S,3aR,5S,6aS)-2-allyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizine | 1028132-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2S,3aR,5S,6aS)-2-allyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizine
• 英文别名: (3S,5R,7S,9S)-7-methyl-3-prop-2-enyl-2,13-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-1-ene
• CAS: 1028132-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: QCYWEMLHWLKUKC-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5S,6aS)-2-allyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizine 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R,7S,9S)-7-methyl-3-prop-2-enyl-2,13-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S,3aR,5S,6aS)-2-allyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v