(R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methanol | 1028386-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-[(1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1028386-32-4
• 化学式: C₃₃H₄₉BrO₂Si
• 分子量: 585.74
• InChiKey: ZWQSCKWGWSMTCM-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methoxy)pentan-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Antiochic Acid
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol800499p

  日期：2008.6.5

  The first asymmetric total synthesis of antiochic acid using bioinspired polyene cyclization strategy is described. Both good yield and good asymmetric induction were obtained.

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。