1-[(R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 142597-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 142597-24-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: ANTLLOPMWQXXHW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(R)-1-Benzyl-2-(2-hydroxymethyl-pyrrol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有潜在反应性脯氨酸类似物的二肽等排体的合成和水解

  摘要：

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79584-0

文献信息

• Synthesis and hydrolysis of dipeptide isosteres containing a proline analogue with latent reactivity
  作者：Andrew D. Abell、J.Christopher Litten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79584-0

  日期：1992.5

  The N-acyl hydroxymethylpyrrole amino acid analogues 5–7 and 9 were synthesized via a mild DMAP catalysed acylation of pyrrole-2-carboxaldehyde with an acid chloride followed by formyl group reduction with Zn(BH4)2. The N-acyl substituted hydroxymethylpyrroles are activated on hydrolysis to give an electrophilic species that can be trapped by an external nucleophile.

  N-酰基羟甲基吡咯氨基酸类似物5-7和9是通过DMAP催化吡咯2-甲醛与酰氯的酰化，然后用Zn（BH 4）2还原甲酰基而合成的。N-酰基取代的羟甲基吡咯在水解时被活化，以产生可以被外部亲核试剂捕获的亲电子物种。