N'-[[3,5-di(pentadecoxy)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine | 1033476-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[[3,5-di(pentadecoxy)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1033476-19-5
• 化学式: C₃₉H₇₄N₂O₂
• 分子量: 603.029
• InChiKey: YPBUDZYCKRTNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[3,5-di(pentadecoxy)phenyl]methylamino]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[[3,5-di(pentadecoxy)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Highly Hydrophobic Cationic Lipid and Structural and Thermodynamic Studies for Interaction with DNA

  摘要：

  合成DNA转染试剂能够克服使用病毒DNA载体带来的安全性问题。其中一个候选物是能够与DNA形成超分子复合物的阳离子脂质。我们一直在研究一系列具有不同尾长（从C6到C18）的芳香二胺脂质：[N-(3,5-二烷基苄基)乙烷-1,2-二胺，记作DA] 作为一种这样的脂质。本文描述了DA的合成及其基本性质。DA溶液的SAXS（小角X射线散射）显示形成了双层囊泡，而在与DNA复合后显示形成了层状结构。当我们测量N/P比（DA中的胺基（N）与DNA中的磷酸基（P）的摩尔比）对SAXS的依赖性时，在N/P ≥ 8时，层状峰（间距=5.0 nm）随着添加的DNA浓度的增加成比例增加。另一方面，在N/P < 8的范围内，间距增加到5.5 nm，并且随着DNA的增加面积减小。这些在N/P ≥ 8和N/P < 8之间的不同特征表明，层状超分子结构根据成分的不同而有所不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100072

文献信息

• Synthesis of a Highly Hydrophobic Cationic Lipid and Structural and Thermodynamic Studies for Interaction with DNA
  作者：Tomoki Nishimura、Takeshi Cho、Andrew M. Kelley、Magdalena E. Powell、John S. Fossey、Steven D. Bull、Tony D. James、Hiroyasu Masunaga、Isamu Akiba、Kazuo Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.20100072

  日期：2010.9.15

  Synthetic DNA-transfection reagents can overcome safety issues raised by use of viral DNA vectors. One of these candidates is a cationic lipid that can form a supramolecular complex with DNA. We have been working in a series of aromatic diamine lipids with different tail length from C6 to C18: [N-(3,5-dialkylbenzyl)ethane-1,2-diamine, denoted DA] as such a lipid. The present paper describes the synthesis and the fundamental properties of DA. SAXS from DA solution showed bilayer vesicle formation, while it showed lamellar formation after the complexation with DNA. When we measured the N/P ratio (molar ratio of the amine groups (N) in DA to phosphate groups (P) in the DNA) dependence of SAXS, the lamellar peak (spacing = 5.0 nm) increased proportionally to the added DNA concentration at N/P ≥ 8. On the other hand, in the range of N/P < 8, the spacing was increased to 5.5 nm and the area decreased as DNA increased. These different features between N/P ≥ 8 and N/P < 8 suggest that the lamellar supramolecular structures differ according to the composition.

  合成DNA转染试剂能够克服使用病毒DNA载体带来的安全性问题。其中一个候选物是能够与DNA形成超分子复合物的阳离子脂质。我们一直在研究一系列具有不同尾长（从C6到C18）的芳香二胺脂质：[N-(3,5-二烷基苄基)乙烷-1,2-二胺，记作DA] 作为一种这样的脂质。本文描述了DA的合成及其基本性质。DA溶液的SAXS（小角X射线散射）显示形成了双层囊泡，而在与DNA复合后显示形成了层状结构。当我们测量N/P比（DA中的胺基（N）与DNA中的磷酸基（P）的摩尔比）对SAXS的依赖性时，在N/P ≥ 8时，层状峰（间距=5.0 nm）随着添加的DNA浓度的增加成比例增加。另一方面，在N/P < 8的范围内，间距增加到5.5 nm，并且随着DNA的增加面积减小。这些在N/P ≥ 8和N/P < 8之间的不同特征表明，层状超分子结构根据成分的不同而有所不同。