beta-皮甾五醇 | 667-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-皮甾五醇
• 英文名称: β-cortol
• 英文别名: 5β-pregnane-3α,11β,17α,20α,21-pentaol；20β-cortol；Beta-Cortol；(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-triol
• CAS: 667-65-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• mdl: MFCD00070058
• 分子量: 368.514
• InChiKey: FFPUNPBUZDTHJI-ZFOKFBPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >228oC (dec.)
• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇（轻微）、甲醇（非常轻微）、吡啶（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  204.59 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性：Beta-Cortol是一种存在于成人中的雄激素代谢物。

目标
人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-皮甾五醇 在 sodium bismuthate 作用下， 生成 11β-羟基本胆烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Corticosteroids. III.^1,2 Catalytic Hydrogenation of Cortisol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a027
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-O-叔-丁基二甲基硅烷基21-乙酰氧基四氢皮质醇 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 beta-皮甾五醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cortol 3-glucuronides and cortolone 3-glucuronides.

  摘要：

  本文描述了 20α -可的松酮的 3-葡萄糖醛酸及其 20β -表聚物的合成过程。可的松 20，21-二乙酸酯（3，10）和可的松 20，21-二乙酸酯（6，12）是关键的中间体。硼氢化钠还原 21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5β-孕甾-20-酮 3-叔丁基二甲基硅醚（1）或其 11-氧代衍生物（4）中 C-20 处的羰基，然后用乙酸酐对产物进行乙酰化，得到硅醚-乙酸酯（2、5），用硫酸去除 C-3 处的保护基团后，这些产物转化为所需的 20β 中间体（3、6）。另一方面，20α-乙酸酯 10 和 12 是由 20α-acetoxy-3α-ter-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 甲酯合成的（7）。通过柯尼希斯-克诺尔反应在 C-3 位置引入葡萄糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4023

文献信息

• METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130137884A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof, high purity synthetic deoxycholic acid, compositions and methods of use are provided. Also, provided are processes for the synthesis of 12-keto or 12-α-hydroxy-steroids from Δ-9,11-ene, 11-keto or 11-hydroxy-β-steroids. This invention is also directed to novel compounds prepared during the synthesis. This invention is also directed to the synthesis of deoxycholic acid starting from hydrocortisone.

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。
• Diethylhydrogensilyl cyclic diethylsilylene derivatives in gas chromatography-mass spectrometry of hydroxylated steroids. II. Pregnanes with a hydroxylated 17.BETA.-side-chain.
  作者：MASATAKA ISHIBASHI、MASAHIRO ITOH、KOUWA YAMASHITA、HIROSHI MIYAZAKI、HISAO NAKATA

  DOI：10.1248/cpb.34.3298

  日期：——

  The gas chromatographic-mass spectrometric properties of diethylhydrogensilyl cyclic diethylsilylene derivatives of hydroxypregnanes were studied. Pregnanes with a sterically hindered 11β-hydroxyl group were smoothly silylated with a new silylating agent, N, O-bis(diethylhydrogensilyl)-trifluoroacetamide, under mild conditions. The mass spectra of these derivatives were characterized by the appearance of the intense molecular ion peak, which provides convenient and reliable confirmation of the molecular weight of these hydroxypregnanes. The most characteristic fragment ions were those at m/z 185 for 17, 20-diols and at m/z 287 for 17, 20, 21-triols, which were produced by cleavage at the C(13)-C(17) and C(15)-C(16) bonds with hydrogen atom transfer. This indicates that all of the major fragmentations are directed by the cyclic diethylsilylene group. Another fragmentation common to the spectra was the successive loss of diethylhydrogensilanol from the molecular ion. A remarkable difference in the appearance of peaks was observed between DEHS-DES derivatives of a 17α, 20α, 21-triol and its 20β-isomer. Structures are proposed for some of these fragment ions.

  研究了羟基孕烷的二乙基氢硅烷基环二乙基硅烷衍生物的气相色谱-质谱特性。在温和的条件下，用一种新的硅烷化剂 N, O-双（二乙基氢代苯甲酰）-三氟乙酰胺顺利地硅烷化了带有立体受阻的 11β- 羟基的孕烷。这些衍生物的质谱特征是出现了强烈的分子离子峰，这为确定这些羟基孕烷的分子量提供了方便可靠的依据。最有特征的碎片离子是 17、20-二醇的 m/z 185 和 17、20、21-三醇的 m/z 287，它们是通过氢原子转移裂解 C(13)-C(17) 和 C(15)-C(16) 键产生的。这表明所有主要碎片都是由环状二乙基硅基引导的。光谱中的另一个共同碎片是分子离子中的二乙基氢硅醇相继消失。在 17α、20α、21-三醇的 DEHS-DES 衍生物与其 20β 异构体之间，观察到峰值出现的明显差异。提出了其中一些碎片离子的结构。
• PURIFIED DEOXYCHOLIC ACID AND ITS COSMETIC USE IN THE NON-SURGICAL REMOVAL OF UNDESIRABLE FAT DEPOSITS
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3040342A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  Compositions of deoxycholic acid (DCA) containing a steroidal DCA precursor or by-product containing a 12.beta.-hydroxy group (in particular 12.beta.-DCA) and their use in a cosmetic method of non-surgical removal of undesirable fat deposits.

  含有甾体 DCA 前体或含有 12.β.-羟基（尤其是 12.β.-DCA）的副产品的脱氧胆酸（DCA）组合物及其在非手术去除不良脂肪沉积的美容方法中的用途。
• Methods for the purification of deoxycholic acid
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10005813B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof, high purity synthetic deoxycholic acid, compositions and methods of use are provided. Also, provided are processes for the synthesis of 12-keto or 12-α-hydroxysteroids from Δ-9,11-ene, 11-keto or 11-hydroxy-β-steroids. This invention is also directed to novel compounds prepared during the synthesis. This invention is also directed to the synthesis of deoxycholic acid starting from hydrocortisone.

  提供了制备脱氧胆酸及其中间体的合成方法、高纯度合成脱氧胆酸、组合物和使用方法。此外，还提供了从Δ-9,11-烯、11-酮或 11-羟基-β-类固醇合成 12-酮或 12-α-羟基类固醇的工艺。本发明还涉及在合成过程中制备的新型化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成脱氧胆酸。
• Partial Synthesis of Reichstein's Substance E¹
  作者：L. H. Sarett、Max Feurer、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01148a102

  日期：1951.4