3-(2-naphthyl)-N'-[(E)-1-naphthylmethylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-N'-[(E)-1-naphthylmethylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-N-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O
• 分子量: 390.444
• InChiKey: WLPKKIDUMYCIMU-WGOQTCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-naphthyl)-N'-[(E)-1-naphthylmethylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶-1抑制剂的设计、合成和分析以提高口服生物利用度

  摘要：

  鞘磷脂途径在细胞调节和决定细胞命运中很重要。抑制该通路中的鞘氨醇激酶同工型 1 (SK1) 会导致鞘氨醇和神经酰胺的积累，这两种分子与细胞凋亡直接相关，同时降低鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 的细胞内浓度，这是一种与细胞相关的分子增殖。最近，一种能够在体外抑制 SK1 的抑制剂被鉴定出来，但在体内也被证明是无效的。一组化合物，旨在评估用 SK1 对模板抑制剂的羟基萘环区域进行合成修饰的影响，以获得具有更高体内功效的化合物。在这 15 种化合物中，4A 被证明具有 IC50  = 6.55 μM，具有更高的溶解度和体内潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128329