5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid hydrazide | 307322-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 307322-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: LCYQGEZMQHCWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

WAY-358981 是一种活性分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid hydrazide 、 1-萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-(2-naphthyl)-N'-[(E)-1-naphthylmethylidene]-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶-1抑制剂的设计、合成和分析以提高口服生物利用度

  摘要：

  鞘磷脂途径在细胞调节和决定细胞命运中很重要。抑制该通路中的鞘氨醇激酶同工型 1 (SK1) 会导致鞘氨醇和神经酰胺的积累，这两种分子与细胞凋亡直接相关，同时降低鞘氨醇-1-磷酸 (S1P) 的细胞内浓度，这是一种与细胞相关的分子增殖。最近，一种能够在体外抑制 SK1 的抑制剂被鉴定出来，但在体内也被证明是无效的。一组化合物，旨在评估用 SK1 对模板抑制剂的羟基萘环区域进行合成修饰的影响，以获得具有更高体内功效的化合物。在这 15 种化合物中，4A 被证明具有 IC50  = 6.55 μM，具有更高的溶解度和体内潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128329
• 作为产物：
  描述：

  5-萘-2-基-1H-吡唑-3-羧酸 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2003105840A3

文献信息

• Synthesis and bioactivity of sphingosine kinase inhibitors and their novel aspirinyl conjugated analogs
  作者：Arun K. Sharma、Ugir Hossain Sk、Melissa A. Gimbor、Jeremy A. Hengst、Xujun Wang、Jong Yun、Shantu Amin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.005

  日期：2010.9

  Sphingosine kinase (SphK) is a lipid kinase with oncogenic activity, and SphK inhibitors (SKIS) are known for their anti-cancer activity. Here, we report highly efficient syntheses of SKIs and their aspirinyl (Asp) analogs. Both SKIs and their Asp analogs were highly cytotoxic towards multiple human cancer cell lines: in several cases the Asp analogs were up to three times more effective. Furthermore, they were equally potent inhibitors of SphK. The pharmacokinetic study indicated that SKI-I-Asp cleaved efficiently to form SKI-I and the half-life of SKI-I was increased from similar to 7 h in SKI-I to similar to 10 h in SKI-I-Asp injected mice, thereby prolonging its effect. In summary, the Asp-conjugated SKIs seem to be promising prodrugs of SKIs where delivery in vivo remains a problem. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US7220764B2
  申请人：——

  公开号：US7220764B2

  公开（公告）日：2007-05-22