d-辛弗林 | 614-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: d-辛弗林
• 中文别名: (-)-辛弗林
• 英文名称: (-)-Synephrine
• 英文别名: d-synephrine；(R)-synephrine；4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylazaniumyl)ethyl]phenolate
• CAS: 614-35-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00002370
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YRCWQPVGYLYSOX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(dec.)
• 沸点：
  341.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；存放在惰性气体中；避免与空气接触和加热。

制备方法与用途

生物活性的p-Synephrine是一种常见的有机物，在尿液和血液中较为常见。其靶点为：

• 人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-辛弗林 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-N-(2-(4-(4-(1H-imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)-2-hydroxyethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  辛弗林唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了辛弗林唑类衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。辛弗林唑类衍生物的结构式如下。体外抗真菌活性测试结果表明，大部分化合物抑制毕赤酵母菌的MIC值为0.128mg/mL，个别化合物的MIC值低至0.064mg/mL，接近阳性对照药物氟康唑，强于所测试的其它抗菌药物。抗柑橘病菌生物活性测试结果表明，大多数化合物对柑橘胶孢炭疽病菌和柑橘褐斑病菌都具有抑制活性，个别化合物与阳性对照咪鲜胺的抑制活性相近，且未体现出抗药性；目标化合物对柑橘溃疡病的抑制活性均强于辛弗林。这些结果显示辛弗林唑类衍生物在抗真菌和抗柑橘病菌领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN112079782B
• 作为产物：
  描述：

  辛弗林 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 生成 d-辛弗林
  参考文献：
  名称：

  DE543529

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 辛弗林磺酰化衍生物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112110898B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了辛弗林磺酰化衍生物及其中间体、制备方法和应用，属于药物合成技术领域。辛弗林磺酰化衍生物的结构式如下。体外抗细菌活性测试结果表明，所有化合物均具有抗细菌活性，且对金黄色葡萄球菌显示强的抑制活性，远强于临床药物；同时，制得的中间体对金黄色葡萄球菌的MIC值为0.4μg/mL，强于临床药物。抗柑橘溃疡病菌活性测试结果表明，绝大多数目标化合物对柑橘溃疡病的抑制活性强于辛弗林，多数目标化合物对柑橘溃疡病的抑制活性强于对照药物诺氟沙星。这些结果表明辛弗林磺酰化衍生物及其中间体在抗细菌、抗柑橘溃疡病菌领域具有潜在的应用前景。
• In-situ and one-step preparation of protein film in capillary column for open tubular capillary electrochromatography enantioseparation
  作者：Ling Li、Xuqi Xue、Huige Zhang、Wenjuan Lv、Shengda Qi、Hongying Du、Anne Manyande、Hongli Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.022

  日期：2021.7

  phase-transitioned BSA (PTB) film using the mild and fast fabrication process adhered to the capillary inner wall uniformly, and the fabricated PTB film-coated capillary column was applied to realize open tubular capillary electrochromatography (OT-CEC) enantioseparation. The enantioseparation ability of PTB film-coated capillary was evaluated with eight pairs of chiral analytes including drugs and neurotransmitters

  在这项工作中，相变 BSA (PTB) 膜采用温和快速的制备工艺均匀粘附在毛细管内壁上，并将制备的 PTB 薄膜包覆毛细管柱应用于实现开管毛细管电色谱 (OT-CEC)对映分离。用八对手性分析物（包括药物和神经递质）评估了 PTB 薄膜包衣毛细管的对映分离能力，均获得了良好的分辨率和对称的峰形。对于连续 3 次运行，日内、日间和柱间重现性迁移时间的相对标准偏差 (RSD) 范围为 0.3%–3.5%、0.2%–4.9% 和 2.1% –7.7%，分别。此外，PTB 薄膜包衣毛细管柱连续运行 300 多次，分离效率高。所以，
• Direct Separation and Determination of Synephrine Enantiomers by High-Performance Liquid Chromatography with Electrochemical Detection.
  作者：Fumiyo KUSU、Katsumi MATSUMOTO、Kiyoko TAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1158

  日期：——

  High-performance liquid chromatography (HPLC) with electrochemical detection using a chiral ligand-exchange column (Sumichiral OA-5000) and a mobile aqueous phase containing 1 mM copper(II) acetate and 20 mM ammonium acetate (pH 6.4) was applied to the direct separation and determination of synephrine enantiomers. The calibration curve for each enantiomer showed good linearity (r=0.999) over a concentration range of 0.2-100 μM with a detection limit of 0.2 μM (signal-to-noise ratio (S/N)=3). As far as reproducibility was concerned, the relative standard deviation (R.S.D.) was 2.6% at 20 μM d-synephrine and 2.4% at 20μM-l-synephrine. The degradation and optical isomerization of l-synephrine in Citrus unshiu were caused by ultraviolet (UV) light or heat. The synephrine enantiomers in citrus plants, crude drugs and Chinese medicines were determined by the present method.

  高效液相色谱（HPLC）结合电化学检测，使用手性配体交换柱（Sumichiral OA-5000）以及含有1 mM醋酸铜(II)和20 mM醋酸铵（pH 6.4）的移动相，应用于synephrine对映体的直接分离和测定。每个对映体的校准曲线在0.2-100 μM浓度范围内显示出良好的线性（r=0.999），检测限为0.2 μM（信噪比（S/N）=3）。就重现性而言，20 μM d-synephrine的相对标准偏差（R.S.D.）为2.6%，而20 μM l-synephrine的相对标准偏差为2.4%。l-synephrine在温州柑橘中的降解和光学异构化是由紫外（UV）光或热引起的。通过当前方法测定了柑橘植物、粗药和中药中的synephrine对映体。
• AMINOTHIAZOLONES AS ESTROGEN RELATED RECEPTOR-ALPHA MODULATORS
  申请人：BIGNAN Gilles

  公开号：US20110200586A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿性关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），骨相关疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化，以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性背部受伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态失调疾病，痛风，假性痛风，脂质代谢紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖，骨关节炎，进行性骨折性骨转移，软骨软化症，骨质疏松症，帕吉特病，牙周疾病，多肌痛风，Reiter综合征，重复性应力损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等症状的方法。
• 辛弗林氟喹诺酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112159390B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了辛弗林氟喹诺酮类衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。辛弗林氟喹诺酮类衍生物的结构式如下。体外抗细菌活性测试结果表明，大多数分子表现出高抑制活性，最优达到0.2μg/mL；体外抗真菌活性测试结果表明，大部分化合物都具有抗真菌活性，最优达到0.064mg/mL；体外抗耻垢分枝杆菌测试结果表明，目标化合物具有抑制耻垢分枝杆菌的能力，最优达到0.097μg/mL，强于所有的阳性对照药物；目标化合物对柑橘病菌的抑制活性均强于辛弗林。从而证明了辛弗林氟喹诺酮类衍生物在抗细菌药物、抗真菌药物、抗结核药物和抗柑橘病菌药物中均具有潜在的应用前景。