tert-butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 253801-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate；tert-butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 253801-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: VFCDQSLMJHOKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-BOC-7-甲醛-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基的Cyclin D1-CDK4抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系。第2部分

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.039
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 7-(3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基的Cyclin D1-CDK4抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系。第2部分

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.039

文献信息

• Highly potent and selective zwitterionic agonists of the δ-opioid receptor. Part 1
  作者：Donald S. Middleton、Graham N. Maw、Clare Challenger、Alan Jessiman、Patrick S. Johnson、William A. Million、Carly L. Nichols、Jenny A. Price、Michael Trevethick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.102

  日期：2006.2

  A series of zwitterionic delta-opioid agonists, with targeted physicochemistry, as a strategy to limit potential for CNS exposure, were prepared. These agents were found to possess exquisite potency and selectivity over mu and K-opiate activity. Furthermore, analogue 3a was found to display restricted CNS exposure, as evidenced by its inactivity in a rodent hyperlocomotion assay of central opiate activity. Dog pharmacokinetic studies on 3a indicated encouraging oral bioavailability. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships. Part 2
  作者：Takao Horiuchi、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.039

  日期：2009.12

  The design, synthesis and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitor are described. Focusing on the optimization of the heteroaryl moiety at the hydrazone with substituted phenyl groups, 4-[(methylamino)methyl]benzaldehyde (22) and 5-isoindolinecarbaldehyde (24) (6-tert-butylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone derivatives have

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。