(E)-1-((3,4-dimethoxybenzylidene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((3,4-dimethoxybenzylidene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: HQGBWLXJHFBRHA-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-((3,4-dimethoxybenzylidene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多官能吡啶类化合物作为抗癌和抗氧化剂。合成，生物学评估和Insilico ADME-T研究。

  摘要：

  合成了两个系列的新型烷氧基化2-氧代（亚氨基）-3-吡啶甲腈（与一些报道的具有磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制活性的抗癌吡啶结构相关），并评估了它们对乳腺的体外差异性肿瘤细胞生长抑制潜力MCF7，肝细胞Hep-G2，结肠CACO-2细胞系和正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系。与阿霉素（LC50 3.94 µM）相比，化合物8、16和19表现出对乳腺MCF7的可识别的生长抑制能力和选择性（分别为LC50 19.15、17.34和14.70 µM）。同时，化合物8、15、16和19在2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）分析中具有独特的抗氧化潜力，对正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系的生长显示出微弱的抑制作用。进一步评估了这四种化合物对PDE3A（当前的抗肿瘤治疗靶标）的体外抑制作用，与​​阳性对照米力农相比，其中16和19对PDE3A的抑制作用中等至弱。不能推断出抗癌潜力

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00761