m-(1,1-二甲基丙基)甲苯 | 33125-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: m-(1,1-二甲基丙基)甲苯
• 英文名称: m-tert-amyltoluene
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 33125-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: SRZKRVODMYDAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4 °C
• 密度：
  0.8739 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	m-(1,2-dimethylpropyl)toluene	22040-30-8	C12H18	162.275
  ——	4-(1,1-dimethylpropyl)toluene	4237-70-1	C12H18	162.275
  ——	α-Aethyl-3,α-dimethyl-benzylalkohol	76499-94-0	C11H16O	164.247
  ——	p-(1,2-dimethylpropyl)toluene	22040-31-9	C12H18	162.275

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	m-(1,2-dimethylpropyl)toluene	22040-30-8	C12H18	162.275
  ——	4-(1,1-dimethylpropyl)toluene	4237-70-1	C12H18	162.275
  ——	3-methyl-5-tert-amyldiphenylmethane	88070-03-5	C19H24	252.4
  ——	3-tert-pentylbenzoic acid	——	C12H16O2	192.258
  ——	2-methyl-4-tert-amyldiphenylmethane	88070-01-3	C19H24	252.4
  ——	p-(1,2-dimethylpropyl)toluene	22040-31-9	C12H18	162.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(1,1-二甲基丙基)甲苯 在 catalyst complex based on aluminum bromide 作用下， 生成 4-(1,1-dimethylpropyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  The positional and structural izomerization equilibrium of branched pentylbenzenes

  摘要：

  The equilibrium of the positional and structural isomerization of branched monopentylbenzenes, pentyltoluenes, and pentyl-o-xylenes was studied. It was found that the 1,2-dimethylpropyl substituted derivatives prevail over the 1,1-dimethylpropyl substituted isomers in the equilibrium mixture of all of the examined groups of compounds. The thermodynamic characteristics of the structural isomerization of pentylbenzenes were calculated from the experimental data.

  DOI：

  10.1134/s0965544110020106
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-(1,1-二甲基丙基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  新戊基衍生物的化学：I.苄基格氏试剂与叔丁基卤化物的反应性。新戊基苯甲酸的合成及热力学解离常数

  摘要：

  苄基卤化镁与叔丁基卤的反应除生成新戊基苯外，还生成邻位和对叔丁基甲苯。已经研究了（i）两种反应物中都存在的卤原子，（ii）所用镁的纯度，（iii）进行反应的溶剂和（iv）取代基中的取代基的影响。格氏试剂的芳环。还研究了叔丁基氯化镁与4-烷基苄基氯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92843-1

文献信息

• Pozdnyakovich, Yu. V.; Savyak, R. P.; Shein, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1484 - 1490
  作者：Pozdnyakovich, Yu. V.、Savyak, R. P.、Shein, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• t-Alkyl Groups. I. Orientation of t-Alkylation Products of Toluene and Ethylbenzene
  作者：Maurice J. Schlatter、Robert D. Clark

  DOI：10.1021/ja01098a032

  日期：1953.1
• Essner; Gossin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1884, vol. <2> 42, p. 213
  作者：Essner、Gossin

  DOI：——

  日期：——
• Access to “Friedel–Crafts-Restricted” <i>tert</i>-Alkyl Aromatics by Activation/Methylation of Tertiary Benzylic Alcohols
  作者：Joshua A. Hartsel、Derek T. Craft、Qiao-Hong Chen、Ming Ma、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/jo202371c

  日期：2012.4.6

  Herein we describe a two-step protocol to prepare m-tert-alkylbenzenes. The appropriate tertiary benzylic alcohols are activated with SOCl2 or concentrated HCl and then treated with trimethylaluminum, affording the desired products in 68-97% yields (22 examples). This reaction sequence is successful in the presence of a variety of functional groups, including acid-sensitive and Lewis-basic groups. In addition to t-Bu groups, 1,1-dimethylpropyl and 1-ethyl-1-methylpropyl groups can also be installed using this method.
• Pozdnyakovich, Yu. V.; Savyak, R. P.; Shein, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1179 - 1183
  作者：Pozdnyakovich, Yu. V.、Savyak, R. P.、Shein, S. M.

  DOI：——

  日期：——