(1S,3R)-1-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 106268-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-1-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3R)-2-hydroxy-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 106268-45-5
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 589.712
• InChiKey: KOQWHFUDMWTRHB-QVKOCQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 苯甲醚 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(1S,3R)-1-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-mercapto-ethyl)-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from N-hydroxytryptophans. An approach to the eudistomin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a014
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-methoxybenzyl)-N-(benzyloxycarbonyl)cysteine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,3R)-1-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from N-hydroxytryptophans. An approach to the eudistomin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a014

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from N-hydroxytryptophans. An approach to the eudistomin series
  作者：Ralf Plate、Ruud H. M. Van Hout、Helmut Behm、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00380a014

  日期：1987.2