2-[3-[[(1R,2S,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenoxy]acetic acid | 98892-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-[[(1R,2S,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 98892-41-2；98974-41-5；109957-22-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: JYKLRYUINFXDPD-WFMNFSIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[3-[[(1R,2S,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。4.通过苄钯合成第一个亚联苯间PGH 2类似物

  摘要：

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧基乙酸甲酯，（S）-1-辛炔-3-醇和8％Pd（PPh 3）4的反应一步即可得到令人满意的相应产率，首先间亚苯基PGH 2类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94905-0

文献信息

• Organopalladium approaches to prostaglandins. 4. Synthesis of the first interphenylene PGH2 analogs via benzylpalladation
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94905-0

  日期：1985.1

  The reaction of norbornene, norbornadiene and 7-oxanorbornene with methyl 3-(chloromethyl)phenoxyacetate, (S)-1-octyn-3-ol and 8% Pd(PPh3)4 affords in one step satisfactory yields of the corresponding, first interphenylene PGH2 analogs.

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧基乙酸甲酯，（S）-1-辛炔-3-醇和8％Pd（PPh 3）4的反应一步即可得到令人满意的相应产率，首先间亚苯基PGH 2类似物。