ethyl β-(3-pyridyl)-α-(triphenylphosphoranilidenamino)acrylate | 142672-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-(3-pyridyl)-α-(triphenylphosphoranilidenamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-pyridin-3-yl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-pyridin-3-yl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• CAS: 142672-89-7
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂O₂P
• 分子量: 452.492
• InChiKey: DOBNEKTYVZKMHK-MEFGMAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 ethyl β-(3-pyridyl)-α-(triphenylphosphoranilidenamino)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到ethyl 1-(4-methylphenyl)amino-2,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的吡啶环到预先形成的吡啶环的成环反应：萘啶，吡啶并[1,2-c]嘧啶和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应2和6，通过与叠氮基乙基醋酸和三苯基膦，用异氰化物导致2,7-萘啶，顺序处理由4-和3- formylpyridines制备4，1,7-二氮杂萘7和图2， 6-萘啶分别为8。氨基膦10和22通过与异氰酸酯，二氧化碳，二硫化碳和酰氯反应而发生吡啶基化反应，从而得到吡啶并[1,2-c]嘧啶11-14和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物23-26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81234-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-azido-β-(3-pyridyl)acrylate 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl β-(3-pyridyl)-α-(triphenylphosphoranilidenamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的吡啶环到预先形成的吡啶环的成环反应：萘啶，吡啶并[1,2-c]嘧啶和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应2和6，通过与叠氮基乙基醋酸和三苯基膦，用异氰化物导致2,7-萘啶，顺序处理由4-和3- formylpyridines制备4，1,7-二氮杂萘7和图2， 6-萘啶分别为8。氨基膦10和22通过与异氰酸酯，二氧化碳，二硫化碳和酰氯反应而发生吡啶基化反应，从而得到吡啶并[1,2-c]嘧啶11-14和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物23-26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81234-5

文献信息

• Iminophosphorane-mediated annelation of a pyridine ring into a preformed pyridine one: synthesis of naphthyridine, pyrido[1,2-c]pyrimidine and pyrido[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81234-5

  日期：1992.1

  from 4- and 3-formylpyridines by sequential treatment with ethyl azido acetate and triphenylphosphine, with isocyanides leads to 2,7-naphthyridine, 4, 1,7-naphthyridine 7 and 2,6-naphthyridine 8 respectively. Iminophosphoranes 10 and 22 undergo pyrido annelation by reaction with isocyanates, carbon dioxide, carbon disulfide and acyl chlorides to give pyrido[1,2-c]pyrimidine 11–14 and pyrido[1,2-c]quinazoline

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应2和6，通过与叠氮基乙基醋酸和三苯基膦，用异氰化物导致2,7-萘啶，顺序处理由4-和3- formylpyridines制备4，1,7-二氮杂萘7和图2， 6-萘啶分别为8。氨基膦10和22通过与异氰酸酯，二氧化碳，二硫化碳和酰氯反应而发生吡啶基化反应，从而得到吡啶并[1,2-c]嘧啶11-14和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物23-26。