(R)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate | 145012-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (R)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]propyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 145012-62-0
• 化学式: C₂₈H₄₉O₆P
• 分子量: 512.667
• InChiKey: FRUIZGFRGLIJSH-CXVVJSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-hydroxy-2-<(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraene-1-yloxy>-propanoic acid	——	C28H46O4	446.671

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 116.0h， 以50%的产率得到(S)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-3-phosphonooxy-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorous acid (R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl ester bis-(2-cyano-ethyl) ester 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (R)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3

文献信息

• The first enzymatic degradation products of the antibiotic moenomycin A.
  作者：Karl-Heinz Metten、Kurt Hobert、Susanne Marzian、Ulrich E. Hackler、Uwe Heinz、Peter Welzel、Werner Aretz、Dirk Böttger、Udo Hedtmann、Gerhard Seibert、Astrid Markus、Michael Limbert、Yveline Van Heijenoort、Jean Van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86589-3

  日期：1992.9

  Moenomycin A was degraded by enzymatic cleavage of the bond between the moenuronic acid moiety and the phosphate group. The phosphoric acid monoester 4a could be dephosphorylated further to yield 3a. Compound 3a was used to confirm the previous configurational assignment at C-2 of the glycerate part of moenomycin A and to prepare ent-4a. 4a and ent-4a are antibiotically inactive.

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。