Propan-2-yl 1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylate | 207559-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 207559-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.22
• InChiKey: MFIGVHWSIDOXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯	5-carbethoxyphthalide	23405-31-4	C11H10O4	206.198

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯 、 、 异丙醇 在 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 Propan-2-yl 1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  一种制备西酞普兰的方法，包括以下步骤：首先，将式（IV）的化合物与4-卤代-氟苯基格氏试剂和3-卤代-N，N-二甲基丙胺格氏试剂依次反应，使其环闭合形成式（V）的化合物，其中R1和X的定义如上所述；然后将得到的1,3-二氢异苯并呋喃化合物转化为相应的5-氰基衍生物，即西酞普兰。

  公开号：

  US06229026B1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1015416A2

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6229026B1
  申请人：——

  公开号：US6229026B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CITALOPRAM
  申请人：——

  公开号：WO1998019513A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] A method for the preparation of citalopram comprising the steps of reacting a compound of Formula (IV) wherein R<1> is C1-6 alkyl and X is O or NH, successively with a Grignard reagent of 4-halogen-fluorophenyl and a Grignard reagent of 3-halogen-N,N-dimethyl-propylamine, respectively, effecting ringclosure of the resulting compound of Formula (V) wherein R<1> and X are as defined above, and converting the resulting 1,3-dihydroisobenzofuran compound to the corresponding 5-cyano derivative, i.e. citalopram.
  [FR] Procédé de préparation de citalopram consistant à faire réagir un composé de formule (IV), dans laquelle R<1> représente alkyle C1-6 et X représente O ou NH, successivement avec un réactif grignard, de 4-halogène-fluorophényle et un réactif grignard, de 3-halogène-N,N-diméthyl-propylamine, respectivement, à fermer le cycle du composé résultant de la formule (V), dans laquelle R<1> et X sont définis ci-avant, et à convertir le composé 1,3-dihydroisobenzofuran en dérivé 5-cyano correspondant, c'est-à-dire en citalopram.
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck, A/S

  公开号：US06229026B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  A method for the preparation of citalopram comprising the steps of reacting a compound of Formula (IV) wherein R1 is C1-6 alkyl and X is O or NH, successively with a Grignard reagent of 4-halogen-fluorophenyl and a Grignard reagent of 3-halogen-N,N-dimethylpropylamine, respectively, effecting ring-closure of the resulting compound of Formula (V) wherein R1 and X are as defined above, and converting the resulting 1,3-dihydroisobenzofuran compound to the corresponding 5-cyano derivative, i.e. citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括以下步骤：首先，将式（IV）的化合物与4-卤代-氟苯基格氏试剂和3-卤代-N，N-二甲基丙胺格氏试剂依次反应，使其环闭合形成式（V）的化合物，其中R1和X的定义如上所述；然后将得到的1,3-二氢异苯并呋喃化合物转化为相应的5-氰基衍生物，即西酞普兰。