(E)-2,6-dichlorobenzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone | 24047-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,6-dichlorobenzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(2,6-Dichlorobenzylidene)amino]-3-methyl-thiourea；1-[(E)-(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 24047-24-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 262.163
• InChiKey: UGTYFAYAVJIFDU-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dichlorobenzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[1-(2,6-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-N'-[3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  异硫缩氨基脲的环化。三、N,S-二取代异硫缩氨基脲通过潜在的锍盐形成噻唑啉和噻唑

  摘要：

  3,4-二取代异缩氨基脲与α-溴酮的反应导致形成4-噻唑啉衍生物，硫原子上的取代基被裂解为溴化物。它们与通过相应缩氨基硫脲缩合得到的化合物相同，在某些产品中的 E/Z 比明显低于缩氨基硫脲的那些。4-噻唑啉的产率随 N-4 上的取代基和异缩氨基脲中的硫原子以及卤代酮的不同而有很大差异。已经提出了一种机制，该机制处理异氨基硫脲的亲核性明显较低的硫原子处的锍形成和离解过程。该机制可以解释硫原子上取代基的变化对 4-噻唑啉产率的影响，

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3289

文献信息

• Cyclization of Isothiosemicarbazones. III. Formation of Thiazolines and Thiazoles through Potential Sulfonium Salts from<i>N</i>,<i>S</i>-Disubstituted Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3289

  日期：1980.11

  The reaction of 3,4-disubstituted isothiosemicarbazones with α-bromo ketones led to the formation of 4-thiazoline derivatives, the substituents on the sulfur atom being cleaved as bromides. They are identical with the compounds obtained by the condensation of the corresponding thiosemicarbazones, having significantly lower E⁄Z ratios in certain products than in those from thiosemicarbazones. The yields

  3,4-二取代异缩氨基脲与α-溴酮的反应导致形成4-噻唑啉衍生物，硫原子上的取代基被裂解为溴化物。它们与通过相应缩氨基硫脲缩合得到的化合物相同，在某些产品中的 E/Z 比明显低于缩氨基硫脲的那些。4-噻唑啉的产率随 N-4 上的取代基和异缩氨基脲中的硫原子以及卤代酮的不同而有很大差异。已经提出了一种机制，该机制处理异氨基硫脲的亲核性明显较低的硫原子处的锍形成和离解过程。该机制可以解释硫原子上取代基的变化对 4-噻唑啉产率的影响，