(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine | 78673-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-diethoxyethanamine
• CAS: 78673-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₄
• 分子量: 346.221
• InChiKey: TWKAQHWGKNGAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 (6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2,2-diethoxy-ethyl)-amino]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  叔烯胺酮的分子内 Cα-和 Cγ-烷基化。通往功能化吲哚环系统的简便途径

  摘要：

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.475
• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  叔烯胺酮的分子内 Cα-和 Cγ-烷基化。通往功能化吲哚环系统的简便途径

  摘要：

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.475

文献信息

• INTRAMOLECULAR Cα- AND Cγ-ALKYLATIONS OF TERTIARY ENAMINONES. FACILE ROUTES TO FUNCTIONALIZED INDOLE RING SYSTEMS
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1246/cl.1981.475

  日期：1981.4.5

  Under the suitably controlled conditions, the tertiary enaminones undergo intramolecular ring formation at Cα and Cγ to give 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) tetra (or hexa)hydro-4(or 6)-oxoindoles which can serve as potential precursors to lycoranes.

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。