2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: VFABPEJIHPBEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]isoindoline-1,3-dione 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以22.1 mg的产率得到N-(3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-propyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Photofluorination of Aliphatic C–H Bonds Promoted by the Phthalimide Group

  摘要：

  Aliphatic C-H fluorination of phthalimide derivatives with Selectfluor was investigated under photo irradiation conditions. The reaction did not require any additive or catalyst and afforded C-H fluorinated products in moderate to good yields. It is likely that the reaction site depends on the C-H bond energy, and this may be the reason for the good to high regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00133
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 5-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉电偶与多功能芳基锍盐的电催化形式 C(sp2)−H 烷基化

  摘要：

  提出了通过二苯并噻吩化/镍催化的 eXEC 序列进行正式的 C(sp 2 )−H 烷基化。第一个活化步骤选择性地产生芳基二苯并噻吩鎓盐，随后将其用于电还原镍催化。该方法提供了具有高sp 3杂化碳含量的各种C(sp 2 )−C(sp 3 )键。一锅烷基化的演示进一步增强了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202401198