SB 258510

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: SB 258510
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-methoxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2sulfonamide；5-chloro-N-[4-methoxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-3-methyl-1-benzothiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₃S₂
• 分子量: 466.025
• InChiKey: ZINLARKOVIPOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB 258510 在 boron tribromide-methyl sulfide complex 、 氩 、 水 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford the title compound (E113)的产率得到5-Chloro-3-methyl-benzo[b]thiophene-2-sulphonic acid [4-hydroxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamide derivatives, process for their preparation, and their use as medicaments

  摘要：

  本发明揭示了具有中枢神经系统活性的新型磺酰胺衍生物，其制备过程以及它们作为药物的用途。本化合物的结构式如下（I）或其盐：其中：P为苯并噻吩、苯并噻二唑、喹啉、苯并呋喃或吲哚；A为单键、C1-6烷基或C2-6烯基基团；R1为卤素、C1-6烷基（可选择地被一个或多个卤素原子取代）、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、OCF3、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、硝基、氨基、C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基、氰基，或R1为苯基、萘基；n为0、1、2、3、4、5或6；R2为氢、C1-6烷基或C1-6烷基芳基或R2与R3连接形成(CH2)2或(CH2)3基团；R3为R5基团或与R5共同形成(CH2)2O或(CH2)3O基团，或R3与R2连接形成(CH2)2或(CH2)3基团；R4为N-哌嗪环，可选择地被C1-6烷基取代；R5为氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、硝基、三氟甲基、氰基或芳基。

  公开号：

  US06599904B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 SB 258510
  参考文献：
  名称：

  通过胺化从茴香胺衍生的醌亚胺缩酮实际获得间位取代的苯胺：抗精神病药物的有效合成

  摘要：

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202301166

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMIDE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998027081A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.(FR) On décrit de nouveaux dérivés de sulfamique ayant une activité sur le système nerveux central (SNC), des procédés de préparation de ces nouveaux composés ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.

  （中）描述了具有中枢神经系统活性的新型磺酰胺衍生物，其制备过程以及它们作为药物的用途。
• Compositions and methods for treating cognitive disorders
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2301625A2

  公开（公告）日：2011-03-30

  Use of selective antagonists of the 5-HT6 receptor and 5-HT2A receptors for the preparation of medicaments and corresponding pharmaceutical compositions useful for the treatment of cognitive disorders are presented.

  介绍了如何利用 5-HT6 受体和 5-HT2A 受体的选择性拮抗剂来制备治疗认知障碍的药物和相应的药物组合物。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0946539A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1799306A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• USE OF 5-HT6 ANTAGONISTS TO PREVENT RELAPSE INTO ADDICTION
  申请人：De Bruin Natasja M.W.J.

  公开号：US20080171779A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A novel use of compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are 5-HT 6 antagonists, are disclosed. In one embodiment, the invention relates to the use of these compounds or pharmaceutical compositions comprising these compounds for preventing relapse into addiction, for example, relapse into addiction to substances of abuse, including opiates, hallucinogens, inhalants, phencyclidine, amphetamines, cocaine, cannabis, nicotine, and alcohol, relapse into addiction to certain medicines, including sedatives, hypnotics and anxiolytics, and relapse into certain addictive behaviors, including gambling.