{2-氯-5-[4-氯-5-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-4-氟苯氧基}乙酸 | 129630-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {2-氯-5-[4-氯-5-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-4-氟苯氧基}乙酸
• 中文别名: 霸草灵单水合物(自由酸)
• 英文名称: { 2-Chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxy}acetic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxyacetic acid；pyraflufen；2-[2-chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxy]acetic acid
• CAS: 129630-17-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂F₃N₂O₄
• 分子量: 385.127
• InChiKey: YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5 °C
• 沸点：
  468.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

概述

吡草醚（pyraflufen-ethyl），试验代号ET-751、NH-9301、OS159。商品名称包括Desiccan、ECopart、Thunderbolt007等，其他名称有Edict、ET、Kabuk、Octane、Quickdown、Vida、速草灵、霸草灵、吡氟苯草酯。它是由日本农药公司开发的吡唑类除草剂。

理化性质

吡草醚原药为棕色固体，纯度≥96%。纯品为奶油色粉状固体，熔点126.4～127.2℃。相对密度1.565（24℃）。蒸气压：25℃时为1.6×10^-5mPa，20℃时为4.3×10^-6mPa。分配系数Km lgP=3.49。Henry常数8.1×10^-5Pa·m^3/mol。水中溶解度为0.082mg/L（20℃）。其他溶剂中的溶解度（20℃，g/L）分别为：丙酮261，甲醇9.5，乙酸乙酯155，正己烷40.3。pH4时在水溶液中稳定，DT5o为13d（pH7, 25℃），pH9时快速分解。光解稳定性DT50为30h。

应用

(1) 适宜作物与安全性：吡草醚适用于禾谷类作物如小麦、大麦等，对这些作物具有很好的选择性，虽然有短暂的伤害，但不影响后茬作物。它也可以作为非选择性除草剂使用。
(2) 防除对象：主要用于防治阔叶杂草如猪殃殃、小野芝麻、繁缕、阿拉伯婆婆纳和淡甘菊等，对猪殃殃（2~4叶期）的活性尤为显著。

使用方法

吡草醚是一种对禾谷类作物具有选择性的苗前及苗后除草剂。使用剂量为9～12g(a.i.)/hm²（亩用量0.6～0.8g/a.i.）。在苗前处理中，其活性较差；而在早期苗后处理中效果最佳。

合成方法

吡草醚以对氟苯酚为起始原料，通过多步反应得到目标产物。

作用机理

吡草醚是一种原卟啉原氧化酶抑制剂。它也是一种新型的触杀型除草剂，通过植物细胞中原卟啉原IX积累而发挥作用。茎叶处理后，可以迅速被吸收进入植物组织中，导致植物快速坏死，或者在阳光照射下使茎叶脱水干枯。

毒性

大鼠急性经口LD50 > 5000mg/kg；大鼠急性经皮LD50 > 2000mg/kg。对兔皮肤无刺激性，但对兔子眼睛有轻微刺激作用；对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50（4h）为5.03mg/L。NOEL数据如下：雄大鼠86.7，雌大鼠111.5；78周实验中，雄小鼠21.0，雌小鼠19.6；528周试验中，公狗、母狗均为1000。ADI（EC）为0.2mg/kg[2001]，(FSC) 0.17mg/kg[2007]。Ames试验显示无致突变性、无致畸性、无繁殖毒性及无致癌性。

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）