(S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: (S)-N-Benzyl-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionamide；(2S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: LCSGTBKEHQPHFM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-phenylpropanamide 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Dual Nickel/Photoredox‐Catalyzed Asymmetric Carbamoylation of Benzylic C(sp³)−H Bonds

  摘要：

  Radical‐mediated Hydrogen Atom Abstraction of Csp³−H bonds has become a powerful tool for the asymmetric functionalization of organic feedstocks. Here, we present an asymmetric synthesis of α‐aryl amides via carbamoylation of alkylarenes with isocyanates as electrophiles. The synergistic combination of a photoredox and a chiral nickel‐catalyst, enables the use of readily available and neutral reagents under mild reaction conditions and provides straightforward access to pharmacologically relevant motifs in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1002/anie.202313717

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF NAPROXEN CHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORURE DE NAPROXÈNE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012069423A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to a method for the preparation of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)propionic acid chloride(naproxen chloride) using phosgene, and a method for the preparation of esters and amides derived from the thus prepared naproxen chloride.

  本发明涉及使用光气的制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙酸氯化物（萘普生氯化物）的方法，以及基于所制备的萘普生氯化物制备酯和酰胺的方法。
• A New Mild Method for the Cleavage of the Amide Bond: Conversion of Secondary and Tertiary Amides to Esters
  作者：André B. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1055/s-1998-1612

  日期：1998.2