4-ethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]thiazin-3-one | 1394043-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-2-phenyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1394043-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: MLOHOWXFGATFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]thiazin-3-one 、 3,3'-diethyl-3H,3'H-2,2'-spirobi[benzo[d]thiazole]
  参考文献：
  名称：

  二芳基α-二酮与卡巴噻唑的意外反应性：发现一种新型多组分反应，可轻松合成1,4-噻嗪-3-酮†

  摘要：

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25928a

文献信息

• Unexpected reactivity of diaryl α-diketones with thiazolium carbenes: discovery of a novel multicomponent reaction for the facile synthesis of 1,4-thiazin-3-ones
  作者：Valerio Bertolasi、Olga Bortolini、Adelaide Donvito、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico

  DOI：10.1039/c2ob25928a

  日期：——

  Diaryl α-diketones do not undergo polarity reversal in the presence of (benzo)thiazolium carbenes but are engaged in a novel multicomponent reaction with water to efficiently give medicinally relevant 1,4-thiazin-3-one heterocycles. Three different sets of conditions have been optimized to furnish the title compounds in fair to excellent yields depending on the electronic properties of α-diketone aromatic

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。