3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: trans-3-Methyl-3-phenyl-glycidsaeure-nitril；2,3-Epoxy-3-phenylbutyronitril；(2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QCAMDQRKWIVWKA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 苯乙酮 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 生成 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile 、 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氟代β-苯基乳酸衍生物和β-氟代氰醇的新合成路线

  摘要：

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82265-4

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Zur Darstellung von 4-Cyano-1.3-dioxolanen aus 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150314

  日期：——

  Aus den 2.3‐Epoxynitrilen 2 und Aceton wurden in Gegenwart von Bortrifluorid die 4‐Cyano‐1.3‐dioxolane 3 hergestellt. Der stereospezifische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der 2.3‐Epoxynitrile 2 wird beschrieben.

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。
• Jonczyk; Gadaj, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 9, p. 1595 - 1610
  作者：Jonczyk、Gadaj

  DOI：——

  日期：——