(2S)-2-naphthalen-1-yl-5-phenylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-naphthalen-1-yl-5-phenylpentanenitrile
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.4
• InChiKey: ODRCUXWIBDKNFI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium iodide 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到(2S)-2-naphthalen-1-yl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化催化电子供体-受体配合物进行脱羧氰化和硫氰化

  摘要：

  开发了一种通过协同 NaI/Cu 催化进行的新型催化脱羧氰化和硫氰化。由NaI、R 3 P和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）组装而成的光激发电子供体-受体复合物引发烷基自由基物质的产生，然后参与Cu催化的自由基偶联过程。这种双重催化转化成功的关键是 I· 和 Cu(I) 之间可靠的电荷转移。这种双催化平台可以消除昂贵的铱基光催化剂或人工合成的有机染料的使用。一系列伯、仲、叔烷基腈和硫氰酸盐很容易合成。此外，还开发了通过应用手性铜催化剂的不对称脱羧氰化，以提供高对映选择性的手性腈。通过机理实验和密度泛函理论计算进一步研究了高对映选择性的机理细节和起源。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2123-0