(S)-1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1S)-1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂
• 分子量: 266.318
• InChiKey: MQJWUWLVUZGILY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(S)-1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256

文献信息

• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。