3-(2-fluorophenyl)sydnone | 5319-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(2-fluorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5319-47-1
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: VSCOQPNPCSTWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)sydnone 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3,4-dicarbomethoxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成1-(2-氟苯基)吡唑

  摘要：

  由N-亚硝基-2-氟苯基甘氨酸合成苯环上带有氟和溴原子的3-Arylsydnones，并通过核磁共振光谱对其进行表征。这些进一步用于合成相应的 1-(2-氟苯基) 吡唑，通过 1,3-偶极环加成反应与作为活化的亲偶极体的乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 反应。作为反应中间体的 sydnones 通过单晶 X 射线衍射分析表征，显示出有趣的特征，例如卤素键合作为模拟晶体结构的重要相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26123693
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基氨基)乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-fluorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成1-(2-氟苯基)吡唑

  摘要：

  由N-亚硝基-2-氟苯基甘氨酸合成苯环上带有氟和溴原子的3-Arylsydnones，并通过核磁共振光谱对其进行表征。这些进一步用于合成相应的 1-(2-氟苯基) 吡唑，通过 1,3-偶极环加成反应与作为活化的亲偶极体的乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 反应。作为反应中间体的 sydnones 通过单晶 X 射线衍射分析表征，显示出有趣的特征，例如卤素键合作为模拟晶体结构的重要相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26123693

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XII. Halogen-substituted 3-arylsydnones
  作者：M. Bellas、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660000189

  日期：——

  The reactivity of halogen in the benzene ring and also in the 4-position of the sydnone ring of various arylsydnones towards nucleophiles has been investigated. The course of ring-fission in 4-halogenosydnones induced by primary amines differs from that of secondary amines. The reaction in the latter case provides a preparative route to diamino-acid amides. Several new halogenosydnones are described

  已经研究了卤素在苯环以及各种芳基sydnones的sydnone环的4位上对亲核试剂的反应性。由伯胺引起的4-卤代丁酮中环裂变的过程与仲胺不同。在后一种情况下，反应提供了制备二氨基酸酰胺的途径。描述了几种新的卤代酮。
• Copper-catalyzed chemoselective synthesis of 4-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Jiaqing Lu、Yuning Man、Yabin Zhang、Bo Lin、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ra07694h

  日期：——

  of 4-trifluoromethyl pyrazoles have been prepared via the copper-catalyzed cycloaddition of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with a variety of N-arylsydnone derivatives under mild conditions. This new protocol under optimized reaction conditions [Cu(OTf)2/phen, DBU, CH3CN, 35 °C] afforded 4-trifluoromethyl pyrazoles in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity.

  在温和条件下，通过铜催化的 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 与多种N -arylsydnone 衍生物的环加成反应制备了一系列 4-三氟甲基吡唑。这种在优化反应条件 [Cu(OTf) 2 /phen, DBU, CH 3 CN, 35 °C] 下的新方案以中等至优异的产率和优异的区域选择性提供了 4-三氟甲基吡唑。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。
• Reactions of 4-Acetylsydnones with Hydrazine: Formation of 2,4-Dihydropyrol-3-ones
  作者：Shaw-Tao Lin、Hsien-Ju Tien、Mei-Lin Yang

  DOI：10.3987/com-98-8355

  日期：——