{3-[4-(3-Methylbenzyl)piperazin-1-yl]propyl}amine | 1017416-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[4-(3-Methylbenzyl)piperazin-1-yl]propyl}amine
• 英文别名: 3-[4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 1017416-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃
• mdl: MFCD10003678
• 分子量: 247.384
• InChiKey: INPVFVRBUPWYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid 、 {3-[4-(3-Methylbenzyl)piperazin-1-yl]propyl}amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效乙酰胆碱酯酶抑制剂的 2-(2-oxo-2 H-chromen-4-yl) 乙酰胺的合成和对结合相互作用的分子见解

  摘要：

  十六种新型香豆素类化合物被报道为有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。该系列中活性最强的化合物 5a (IC50 0.04 ± 0.01 µM) 非竞争性抑制 AChE，其效力高于他克林和加兰他敏。化合物 5d、5j 和 5m 显示出中等的抗脂质过氧化活性。这些化合物在 HEK-293 细胞中显示出与标准药物相同范围的细胞毒性。分子对接表明 5a 作为双结合位点抑制剂。香豆素部分占据外围阴离子位点并显示出与 Trp278 的 π-π 相互作用。叔氨基与 Phe329 显示出显着的阳离子-π 相互作用。芳香基团在催化阴离子位点与 Trp83 显示出 π-π 相互作用。亚甲基长链位于峡谷中，通过疏水相互作用与 Phe330 相互作用。与多奈哌齐和他克林相比，分子对接用于假设 5a 对 AChE 的选择性。通过分子对接和 3D QSAR 以及 20 ns 的分子动力学模拟，探索了香豆素衍生物对

  DOI：

  10.1002/ardp.201800310
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {3-[4-(3-Methylbenzyl)piperazin-1-yl]propyl}amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效乙酰胆碱酯酶抑制剂的 2-(2-oxo-2 H-chromen-4-yl) 乙酰胺的合成和对结合相互作用的分子见解

  摘要：

  十六种新型香豆素类化合物被报道为有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。该系列中活性最强的化合物 5a (IC50 0.04 ± 0.01 µM) 非竞争性抑制 AChE，其效力高于他克林和加兰他敏。化合物 5d、5j 和 5m 显示出中等的抗脂质过氧化活性。这些化合物在 HEK-293 细胞中显示出与标准药物相同范围的细胞毒性。分子对接表明 5a 作为双结合位点抑制剂。香豆素部分占据外围阴离子位点并显示出与 Trp278 的 π-π 相互作用。叔氨基与 Phe329 显示出显着的阳离子-π 相互作用。芳香基团在催化阴离子位点与 Trp83 显示出 π-π 相互作用。亚甲基长链位于峡谷中，通过疏水相互作用与 Phe330 相互作用。与多奈哌齐和他克林相比，分子对接用于假设 5a 对 AChE 的选择性。通过分子对接和 3D QSAR 以及 20 ns 的分子动力学模拟，探索了香豆素衍生物对

  DOI：

  10.1002/ardp.201800310

文献信息

• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。
• Synthesis of 2‐(2‐oxo‐2 <i>H</i> ‐chromen‐4‐yl)acetamides as potent acetylcholinesterase inhibitors and molecular insights into binding interactions
  作者：Jiraporn Kara、Paptawan Suwanhom、Chatchai Wattanapiromsakul、Teerapat Nualnoi、Jindaporn Puripattanavong、Pasarat Khongkow、Vannajan Sanghiran Lee、Anand Gaurav、Luelak Lomlim

  DOI：10.1002/ardp.201800310

  日期：2019.7

  that 5a acted as a dual binding site inhibitor. The coumarin moiety occupied the peripheral anionic site and showed π‐π interaction with Trp278. The tertiary amino group displayed significant cation‐π interaction with Phe329. The aromatic group showed π‐π interaction with Trp83 at the catalytic anionic site. The long chain of methylene lay along the gorge interacting with Phe330 via hydrophobic interaction

  十六种新型香豆素类化合物被报道为有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。该系列中活性最强的化合物 5a (IC50 0.04 ± 0.01 µM) 非竞争性抑制 AChE，其效力高于他克林和加兰他敏。化合物 5d、5j 和 5m 显示出中等的抗脂质过氧化活性。这些化合物在 HEK-293 细胞中显示出与标准药物相同范围的细胞毒性。分子对接表明 5a 作为双结合位点抑制剂。香豆素部分占据外围阴离子位点并显示出与 Trp278 的 π-π 相互作用。叔氨基与 Phe329 显示出显着的阳离子-π 相互作用。芳香基团在催化阴离子位点与 Trp83 显示出 π-π 相互作用。亚甲基长链位于峡谷中，通过疏水相互作用与 Phe330 相互作用。与多奈哌齐和他克林相比，分子对接用于假设 5a 对 AChE 的选择性。通过分子对接和 3D QSAR 以及 20 ns 的分子动力学模拟，探索了香豆素衍生物对