2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 14711-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(α-Pyridylmethyl)-1-tetralon；2-pyridin-2-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 14711-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD22884477
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QZDAJBNYJWXGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethylidene)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。
• Unexpected dimerization during hydrogenation of 2-(2-pyridylmethylene)-3(2H)-benzofuran-3-ones
  作者：Marianna Mák、Mihály Nógrádi、Áron Szöllősy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.016

  日期：2006.8

  Palladium catalyzed hydrogenation of 2-(2-pyridylmethylene)-3(2H)-benzofuran-3-ones (1-3) gave besides the expected 2,alpha-dihydro products 8-10 pentacyclic dimers formed by an attack of a semihydrogenated species on the substrate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.