methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1031883-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1031883-56-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: IPOOCNUWIOTERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到methyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-羟基哌可酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-羟基哌可酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700849

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/ejoc.200700849

  日期：2008.1

  A new synthetic route to enantiopure (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid from commercial ethyl (3S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate is reported. The synthesis is based on the Pd-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-alkoxy-substituted δ-valerolactam-derived vinyl triflate followed by the stereocontrolled hydrogenation of the enamine double bond. The final product was obtained after exhaustive hydrolysis in

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)