1-Propionyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 63095-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-Propionyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-3-propanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 63095-48-7
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₇P
• 分子量: 313.288
• InChiKey: YYZULYFULDDFDM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 1-Propionyl-sn-glycero-3-phosphocholine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-propanoyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  混合短/长链甘油磷酸胆碱的实用选择性合成。

  摘要：

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 甘磷酸胆碱 在 二正丁基氧化锡 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以64%的产率得到1-Propionyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  混合短/长链甘油磷酸胆碱的实用选择性合成。

  摘要：

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

文献信息

• A practical selective synthesis of mixed short/long chains glycerophosphocholines
  作者：Paola D’Arrigo、Ezio Fasoli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Davide Tessaro、Stefano Servi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

  日期：2007.6

  1-acyl-2-lyso-glycerophosphocholines. The reaction is effective using C-2 to C-16 acid chlorides in 2-propanol. After solvent replacement the lyso-phospholipid (lyso-PL) is subjected to a second acylation using acid anhydrides in methylene chloride. A series of 1(2)-short-2(1)-long-diacyl-glycerophosphocholines are obtained in high yields and selectivity. No diacylation product was detected. In order to detect

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。