(2S,5S,9R)-5,9-dibenzyl-2-methyl-1,4,7,10-tetrazacyclotridecane-3,8,11,13-tetrone | 1032320-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2S,5S,9R)-5,9-dibenzyl-2-methyl-1,4,7,10-tetrazacyclotridecane-3,8,11,13-tetrone
• CAS: 1032320-15-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: JMZMRSTYFFAJID-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,5S,9R)-5,9-dibenzyl-2-methyl-1,4,7,10-tetrazacyclotridecane-3,8,11,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  基于 13 元、部分修饰的逆反结构的环四肽模拟物

  摘要：

  包含独特 β-氨基酸的环状四肽 (CTP) 代表了现实的构象均质 CTP 类似物，它们可以作为转角模拟物和支架在药物化学中得到应用。在这方面，我们基于 13 元、部分修饰的逆反 (PMRI) 结构合成了一个小型 CTP 模拟库，其中包含 1,2-二胺作为 β-氨基酸模拟物和丙二酸作为甘氨酸替代物. 构象分析表明，含有未取代二胺 (1, 2) 的 PMRI-CTP 模型表现出一定的灵活性。相反，手性取代的 1,2-二胺的引入使骨架更加刚性 (3, 4) 并诱导 I 型 β-转角结构。与含有 CTP 的 β-氨基酸的比较表明 PMRI-CTP 可以被视为替代的 β-转角支架。为了验证基于构象分析的结构推论，我们合成了几个非对映体 RGD 类似物 (5, 6) 作为整合素抑制剂，我们发现药效团的 3D 显示与生物活性之间存在明确的关系。特别是，6 在抑制纤连蛋白与表达 αvβ3 整合素的人黑色素瘤细胞

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700932

文献信息

• Cyclotetrapeptide Mimics Based on a 13-Membered, Partially Modified Retro-Inverso Structure
  作者：Luca Gentilucci、Giuliana Cardillo、Alessandra Tolomelli、Santi Spampinato、Antonino Sparta、Federico Squassabia

  DOI：10.1002/ejoc.200700932

  日期：2008.2

  Cyclic tetrapeptides (CTP) incorporating a distinct β-amino acid represent realistic conformationally homogeneous CTP analogs, and they can find application in medicinal chemistry as turn mimics and scaffolds. In this respect, we synthesized a small library of CTP-mimics based on a 13-membered, partially modified retro-inverso (PMRI) structure containing a 1,2-diamine as a β-amino acid mimetic and malonic

  包含独特 β-氨基酸的环状四肽 (CTP) 代表了现实的构象均质 CTP 类似物，它们可以作为转角模拟物和支架在药物化学中得到应用。在这方面，我们基于 13 元、部分修饰的逆反 (PMRI) 结构合成了一个小型 CTP 模拟库，其中包含 1,2-二胺作为 β-氨基酸模拟物和丙二酸作为甘氨酸替代物. 构象分析表明，含有未取代二胺 (1, 2) 的 PMRI-CTP 模型表现出一定的灵活性。相反，手性取代的 1,2-二胺的引入使骨架更加刚性 (3, 4) 并诱导 I 型 β-转角结构。与含有 CTP 的 β-氨基酸的比较表明 PMRI-CTP 可以被视为替代的 β-转角支架。为了验证基于构象分析的结构推论，我们合成了几个非对映体 RGD 类似物 (5, 6) 作为整合素抑制剂，我们发现药效团的 3D 显示与生物活性之间存在明确的关系。特别是，6 在抑制纤连蛋白与表达 αvβ3 整合素的人黑色素瘤细胞