(1'S,4R)-4-bromomethyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one | 1019107-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,4R)-4-bromomethyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(bromomethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1019107-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: XOKMEDMOXZTHRD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-bromo-N-(1-phenyl-ethyl)acetamide 在 air 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(1'S,4S)-4-bromomethyl-1-(1-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的对映选择性合成的新型立体选择性锡自由基方案及其在生物活性GABA衍生物的合成中的应用

  摘要：

  光学纯的4-烷基吡咯啉-2-酮是从手性合成Ñ在高选择性和立体控制的方式-烯丙基-α-bromoacetamides，通过顺序5-外型- trig的自由基环化氢或溴原子的转移过程中，在非锡条件下。有趣的是，当N-烯丙基-α-溴乙酰胺在-78°C下用甲苯中的三乙基硼烷/ MeOH（过量）/ BF 3 ·OEt 2处理时，进行串联的5- exo - trig自由基环化-氢原子转移反应，另一方面，串联5- exo - trig当在-78°C下用等摩尔量的MeOH的THF溶液进行自由基环化-溴原子转移反应时，收率和立体选择性高。因此，通过该锡自由基途径合成了光学纯的4-烷基-吡咯啉-2-酮，并将其转化为它们相应的具有生物活性的GABA衍生物普瑞巴林和CAMP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.063

文献信息

• A novel stereoselective tin-free radical protocol for the enantioselective synthesis of pyrrolidinones and its application to the synthesis of biologically active GABA-derivatives
  作者：Verónica Rodríguez-Soria、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.063

  日期：2008.3

  fashion, via a sequential 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen or bromine atom-transfer process, under non-tin conditions. Interestingly, when N-allyl-α-bromoacetamides were treated with triethylborane/MeOH(excess)/BF3·OEt2 in toluene at −78 °C, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen atom-transfer reaction operated, on the other hand, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-bromine atom-transfer

  光学纯的4-烷基吡咯啉-2-酮是从手性合成Ñ在高选择性和立体控制的方式-烯丙基-α-bromoacetamides，通过顺序5-外型- trig的自由基环化氢或溴原子的转移过程中，在非锡条件下。有趣的是，当N-烯丙基-α-溴乙酰胺在-78°C下用甲苯中的三乙基硼烷/ MeOH（过量）/ BF 3 ·OEt 2处理时，进行串联的5- exo - trig自由基环化-氢原子转移反应，另一方面，串联5- exo - trig当在-78°C下用等摩尔量的MeOH的THF溶液进行自由基环化-溴原子转移反应时，收率和立体选择性高。因此，通过该锡自由基途径合成了光学纯的4-烷基-吡咯啉-2-酮，并将其转化为它们相应的具有生物活性的GABA衍生物普瑞巴林和CAMP。