[(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)pentanoate | 1027356-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)pentanoate
• CAS: 1027356-03-1
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₅S₃
• 分子量: 683.998
• InChiKey: HPOZBHLPLNKEJP-VTHVVLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C3-C12 Fragment of 24-Demethylbafilomycin C₁ via anti-Selective Aldol Condensation as the Key Stereocontrol Step

  摘要：

  根据1,3-二烯-烯环化复分解（RCM）策略，对24-去甲基巴夫洛霉素C1的C3-C12醛基片段进行了有效合成，以组装16元plecomacrolide骨架。采用硼介导的反选择性醛缩合反应对Abiko的手性丙酸酯进行C6和C7立体中心保护，同时从手性结构单元引入C8手性。利用烯丙基二苯基氧化膦进行二噻烷烷基化和甲基酮霍纳-维蒂格烯化反应，以构建所需的（E）-1,3-二烯亚基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072504
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanal 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C3-C12 Fragment of 24-Demethylbafilomycin C₁ via anti-Selective Aldol Condensation as the Key Stereocontrol Step

  摘要：

  根据1,3-二烯-烯环化复分解（RCM）策略，对24-去甲基巴夫洛霉素C1的C3-C12醛基片段进行了有效合成，以组装16元plecomacrolide骨架。采用硼介导的反选择性醛缩合反应对Abiko的手性丙酸酯进行C6和C7立体中心保护，同时从手性结构单元引入C8手性。利用烯丙基二苯基氧化膦进行二噻烷烷基化和甲基酮霍纳-维蒂格烯化反应，以构建所需的（E）-1,3-二烯亚基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072504

文献信息

• Synthesis of C3-C12 Fragment of 24-Demethylbafilomycin C₁ via <i>anti</i>-Selective Aldol Condensation as the Key Stereocontrol Step
  作者：Wei-Min Dai、Gaofeng Feng、Jinlong Wu、Liang Sun

  DOI：10.1055/s-2008-1072504

  日期：——

  An efficient synthesis of the C3-C12 aldehyde fragment of 24-demethylbafilomycin C1 was accomplished for assembling the 16-membered plecomacrolide skeleton according to a 1,3-diene-ene ring-closing metathesis (RCM) strategy. A boron-mediated anti-selective aldol condensation of Abiko’s chiral propionate was used to secure the C6 and C7 stereogenic centers while the C8 chirality was introduced from a chiral building block. The dithiane alkylation and the methyl ketone Horner-Wittig olefination using allyldiphenylphosphine oxide were employed for construction of the requisite (E)-1,3-diene subunit.

  根据1,3-二烯-烯环化复分解（RCM）策略，对24-去甲基巴夫洛霉素C1的C3-C12醛基片段进行了有效合成，以组装16元plecomacrolide骨架。采用硼介导的反选择性醛缩合反应对Abiko的手性丙酸酯进行C6和C7立体中心保护，同时从手性结构单元引入C8手性。利用烯丙基二苯基氧化膦进行二噻烷烷基化和甲基酮霍纳-维蒂格烯化反应，以构建所需的（E）-1,3-二烯亚基。