(S)-2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]non-3-yn-2-ol | 1048640-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]non-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]non-3-yn-2-ol
• CAS: 1048640-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: QXYFIISMIXTPPR-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]non-3-yn-2-ol 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3Z)-4-(styryloxy)non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧炔烃的金催化串联环化/ [1,2]-烷基迁移反应：螺并吡喃酮的合成。

  摘要：

  已发现环氧炔烃向螺并吡喃酮的新型金催化串联环化/ [1,2]-烷基迁移过程。通过该过程，实现了具有新的季碳原子的相邻多个立体中心的构建。对于迁移的碳原子，金催化的多米诺骨牌过程是立体定向的。还发现了一种环氧化物系统的不寻常的CC键断裂，这种断裂可导致两个Z烯烃和一个羰基官能团一步形成，且立体选择性优异。此外，可以在最简单和最便宜的金催化剂[NaAuCl（4）]。2H（2）O的情况下以低催化剂负载量实现这种有效的多米诺骨牌工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.200800194

文献信息

• Au-Catalyzed Tandem Cyclization/[1,2]-Alkyl Migration Reaction of Epoxy Alkynes: Synthesis of Spiropyranones
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Ke-Gong Ji、Hui-Quan Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.200800194

  日期：2008.6.9

  A novel gold-catalyzed tandem cyclization/[1,2]-alkyl migration process of epoxy alkynes to spiropyranones has been discovered. From this process, the construction of adjacent multiple stereocenters with a new quaternary carbon atom is achieved. The gold-catalyzed domino process is stereospecific with respect to the migrating carbon atom. A type of unusual C-C bond cleavage of epoxide systems has also

  已发现环氧炔烃向螺并吡喃酮的新型金催化串联环化/ [1,2]-烷基迁移过程。通过该过程，实现了具有新的季碳原子的相邻多个立体中心的构建。对于迁移的碳原子，金催化的多米诺骨牌过程是立体定向的。还发现了一种环氧化物系统的不寻常的CC键断裂，这种断裂可导致两个Z烯烃和一个羰基官能团一步形成，且立体选择性优异。此外，可以在最简单和最便宜的金催化剂[NaAuCl（4）]。2H（2）O的情况下以低催化剂负载量实现这种有效的多米诺骨牌工艺。