(5S,6S)-6-((1E,3E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)hexa-1,3-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1030827-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-((1E,3E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)hexa-1,3-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: tert-butyl {(3E)-3-{(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]vinyl}=6=[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-3-en-1yl}carbamate；tert-butyl N-[(E)-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-enyl]carbamate
• CAS: 1030827-14-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₆
• 分子量: 485.621
• InChiKey: DNYFTNYYHMWUAS-FGCYWJDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((1E,3E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)hexa-1,3-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(5S,6S)-6-((E,3R,4R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3,4-dihydroxyhex-1-enyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyl-deca-1,5,7-trien-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以77%的产率得到(5S,6S)-6-((1E,3E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)hexa-1,3-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B
  作者：Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol8004672

  日期：2008.6.5

  (+)-Phoslactomycin B was synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach involving asymmetric pentenylation, Suzuki-Miyaura coupling, ring-closing metathesis, asymmetric dihydroxylation, and Stille coupling. The synthetic method developed enables us to synthesize three other isomers concerning the C11-OH and Delta(12)-double bond.

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。