[(4E)-5-Chloropent-4-en-1-yl]boronic acid | 1033764-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(4E)-5-Chloropent-4-en-1-yl]boronic acid
• 英文别名: [(E)-5-chloropent-4-enyl]boronic acid
• CAS: 1033764-31-6
• 化学式: C₅H₁₀BClO₂
• 分子量: 148.397
• InChiKey: RRMZZDJEVQQSSN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 [(4E)-5-Chloropent-4-en-1-yl]boronic acid 在 3-aminopropyl functionalized silica-gel-immobilized Pd potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到trans-1-chloro-5-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高效、可回收的有机-无机杂化材料固定钯催化剂在无胺和无磷Suzuki-Miyaura反应中的应用

  摘要：

  摘要 固定在有机-无机（硅胶-凝胶）杂化材料上的钯在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中是一种非常有效的多相催化剂。芳基碘化物、溴化物和活化氯化物与有机硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）结合，在 3-氨基丙基官能化二氧化硅存在的无膦和无胺反应条件下，以优异的产率顺利提供相应的交叉偶联产物-凝胶固定钯（二氧化硅-APTS-Pd）作为催化剂。此外，二氧化硅负载的钯催化剂可以通过反应溶液的简单过滤来回收和循环利用。它可以重复使用超过 15 次连续试验，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1080/00397910801928509

文献信息

• Application of Highly Efficient, Recyclable Organic–Inorganic Hybrid Material Immobilized Palladium Catalyst in Amine‐ and Phosphine‐Free Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Liyuan Zhang、Lei Wang、Hongji Li、Pinhua Li

  DOI：10.1080/00397910801928509

  日期：2008.4.1

  Abstract Palladium immobilized on organic–inorganic (silica‐gel) hybrid materials behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Aryl iodides, bromides, and activated chlorides, coupled with organoboronic acids (Suzuki–Miyaura reaction), smoothly afford the corresponding cross‐coupling products in excellent yields under phosphine‐free and amine‐free reaction

  摘要 固定在有机-无机（硅胶-凝胶）杂化材料上的钯在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中是一种非常有效的多相催化剂。芳基碘化物、溴化物和活化氯化物与有机硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）结合，在 3-氨基丙基官能化二氧化硅存在的无膦和无胺反应条件下，以优异的产率顺利提供相应的交叉偶联产物-凝胶固定钯（二氧化硅-APTS-Pd）作为催化剂。此外，二氧化硅负载的钯催化剂可以通过反应溶液的简单过滤来回收和循环利用。它可以重复使用超过 15 次连续试验，而不会显着降低其催化活性。