2,5-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyl]terephthalic acid;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine | 1036900-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyl]terephthalic acid;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1036900-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂*C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 692.893
• InChiKey: FQDXNCNGMZMKNX-YGAOMQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]terephthalic acid 、 (+/-)-尼古丁 以 甲醇 为溶剂， 以15.19 g的产率得到2,5-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyl]terephthalic acid;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  均苯四酸的酯。第二部分 手性醇的酯类：邻苯二酸邻苯二酸酯二酸酯作为一类新型的分离剂，以及将苯邻二甲酸酯用作二倍体用于手性纯化

  摘要：

  提出了制备手性萜烯醇的均苯四酸酯的方法，包括d-（3）或l-薄荷醇（4），d-异薄荷醇（7），l-冰片（8）或d-（5）或l -异opinocampheol（6）。PMDA在CH的醇解2氯2 / ET 3 n个LED以单酯（例如，形成18）或二酯（11，12），视需要而定，取决于两个酸酐基团的差异反应性。容易分离的对位二酯（11）在HOAc的间位二酯（12）之前结晶。尼古丁（1，14）中的有效的解决为1：1克的盐与薄荷基（11A，11B）或冰片（11F）的对二酯，的什么承诺，是一大类新颖的拆分剂的原型。对-二-薄荷基均苯四酸酯（11a）的重结晶大大提高了所含d-薄荷醇的手性纯度（3），这是通过“复制”进行纯化的示例。特定的二酯的替代性合成接过容易分离苄酯和它们的衍生酰氯（的优点19，21），与作为临时保护基团苄基酯可移除地通过催化氢解。通过对四乙酯（25）进行碱催化的酯交换反应来制备均苯四

  DOI：

  10.1021/jo8005446