α-羰基-N-[(R)-1-苯基乙基]苯基乙酰胺 | 10549-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-羰基-N-[(R)-1-苯基乙基]苯基乙酰胺
• 中文别名: Alpha-羰基-N-[(R)-1-苯基乙基]苯基乙酰胺
• 英文名称: (R)-(+)-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 10549-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KCDFERKGOUXJDD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(lit.)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-羰基-N-[(R)-1-苯基乙基]苯基乙酰胺 在 草酰氯 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-α-cyano-α-fluorophenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Yoshio; Itoh, Noriaki; Note, Hiroshi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6318 - 6320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 α-羰基-N-[(R)-1-苯基乙基]苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sterically controlled synthesis of optically active organic compounds. V. Sterically controlled synthesis of optically active .alpha.-amino acids from .alpha.-oxo acids by reductive amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a020

文献信息

• Selective amidation by a photocatalyzed umpolung reaction
  作者：Debasish Ghosh、Rajesh Nandi、Saikat Khamarui、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01079c

  日期：——

  Herein, a metal-catalyzed organic transformation merged with another organophotocatalyst has been developed under mild conditions for the production of α-ketoamides.

  在此，已经开发了一种金属催化的有机转化，与另一种有机光催化剂在温和条件下结合，用于生产α-酮酰胺。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。
• Diastereoselective reduction and carboncarbon bond formation of α-keto esters/amides with SmI2
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Manabu Miura、Hiroshi Matsuzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00676-1

  日期：2001.6

  The stereoselective reduction of alpha -keto esters/alpha -keto amides, which have various chiral auxiliaries using SmI2, is examined. 2(S)-Methoxymethylpyrrolidine, 1,1,2(S)- and 1,1,2(R)-triphenylethanediol were found to be suitable chiral auxiliaries that produced the corresponding alpha -hydroxy ester and amide in good diastereoselectivity with satisfactory yields. Allylation, the Reformatsky-type reaction, and the ketyl-alkene coupling reaction with the 1,1,2(R)-triphenylethanediol and 2(S)-methoxymethylpyrrolidine, derivative of the alpha -keto ester/amide proceeded smoothly with high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Takeuchi, Yoshio; Itoh, Noriaki; Note, Hiroshi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6318 - 6320
  作者：Takeuchi, Yoshio、Itoh, Noriaki、Note, Hiroshi、Koizumi, Toru、Yamaguchi, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, YOSHIO;ITOH, NORIAKI;NOTE, HIROSHI;KOIZUMI, TORU;YAMAGUCHI, KEN+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N6, C. 6318-6320
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、ITOH, NORIAKI、NOTE, HIROSHI、KOIZUMI, TORU、YAMAGUCHI, KEN+

  DOI：——

  日期：——