trans-2-(3-chlorophenyl)-3-(methoxyimino)butanenitrile | 1013061-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(3-chlorophenyl)-3-(methoxyimino)butanenitrile
• 英文别名: (3E)-2-(3-chlorophenyl)-3-methoxyiminobutanenitrile
• CAS: 1013061-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: HLQFBBPBAYFDEL-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile	14123-79-6	C10H8ClNO	193.633

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-chlorophenyl)-3-(methoxyimino)butanenitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(3-chlorophenyl)-2,3-bis[(E)-N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl]butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基亚氨基-2-芳基-烷基腈通过氧化碳-碳键形成的高度立体选择性二聚化

  摘要：

  研究了一系列 3-烷氧基亚氨基-2-芳基-烷基腈的 MnO 2 介导的氧化二聚反应。所开发的方法立体定向地仅提供相应的 C 2 -对称 dl-二聚体，具有 C=N 双键的反式构型，在温和条件下以良好到极好的产率。底物中的烷氧基亚氨基取代基和热力学控制的机制被认为对于这种自由基二聚过程的立体选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217369
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64.286%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二碘乙烷/氯化锌介导的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环合成N-烷氧基吲哚-3-腈

  摘要：

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701111

文献信息

• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Highly Stereoselective Dimerization of 3-Alkoxyimino-2-aryl-alkylnitriles via Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yongliang Zhang、Songqing Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1217369

  日期：2009.7

  The MnO 2 -mediated oxidative dimerization of a series of 3-alkoxyimino-2-aryl-alkylnitriles was investigated. The developed method stereospecifically afforded solely the corresponding C 2 -symmetric dl-dimers, with the trans-configuration of the C=N double bonds, in good to excellent yields under mild conditions. The alkoxyimino substituents in the substrates and a thermodynamically controlled mechanism

  研究了一系列 3-烷氧基亚氨基-2-芳基-烷基腈的 MnO 2 介导的氧化二聚反应。所开发的方法立体定向地仅提供相应的 C 2 -对称 dl-二聚体，具有 C=N 双键的反式构型，在温和条件下以良好到极好的产率。底物中的烷氧基亚氨基取代基和热力学控制的机制被认为对于这种自由基二聚过程的立体选择性是必不可少的。