β-苏-五吡喃糖苷,甲基2-氨基-2,3,4-三脱氧-3-氟-(9CI) | 89075-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: β-苏-五吡喃糖苷,甲基2-氨基-2,3,4-三脱氧-3-氟-(9CI)
• 中文别名: 丙酸,2-[(3-氨基-2-吡啶基)氧代]-,甲基酯；α,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-丙醛
• 英文名称: methyl-2-amino-2,3,4-tridesoxy-3-fluoro-β-D,L-threo-pentopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-fluoro-2-methoxyoxan-3-amine
• CAS: 89075-93-4；89075-96-7；101305-29-7；101305-33-3
• 化学式: C₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 149.165
• InChiKey: ASVCUPGLZAHNQC-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,4-didesoxy-3-diallylamino-2-O-methanesulfonyl-α-D,L-threo-pentopyranoside 在 acide methanesulfonique 、 氢氟酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 β-苏-五吡喃糖苷,甲基2-氨基-2,3,4-三脱氧-3-氟-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  合成D'α，β氨基氟脱氧吡喃糖苷de甲基

  摘要：

  由N，N-二烯丙基氨基糖分三步合成甲基α，β氨基氟脱氧吡喃糖苷：O-甲磺酰化，然后用Et 3 N，3HF处理得到氟化化合物；N，N-二烯丙基化得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94156-x

文献信息

• Reaction de paiticipation d'amines tertiaires : applictions a la synthese d'aminoglycopyramosides
  作者：D. Picq、I. Drivas、G. Carret、D. Anker、M. Abou-Assali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96369-0

  日期：1985.1

  Methyl glycopyranosides with diallylamino and mesylate groups in relationship undergo an intramolecular reaction in which the amino group assists the replacement of the mesylate group by a nucleophile. Such a reaction may result in a 1,2-shift of the nitrogen atom depending on which carbon atom of the intermediate aziridinium ion is attacked by the nucleophile. A further N,N-dideallylation using palladium

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。