2,2,2-trichloro-N-[(3S,4R,5S)-4-hydroxy-1,1-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)thiazinan-5-yl]acetamide | 1028072-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[(3S,4R,5S)-4-hydroxy-1,1-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)thiazinan-5-yl]acetamide
• CAS: 1028072-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 431.724
• InChiKey: YVCCJWGZCCAESS-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,7S,7aR)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(trichloromethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-6H-oxazolo[5,4-d][1,2]thiazine-6-carboxylate 5,5-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[(3S,4R,5S)-4-hydroxy-1,1-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)thiazinan-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An RCM Strategy to Stereodiverse δ-Sultam Scaffolds

  摘要：

  An asymmetric approach for the synthesis of substituted delta-sultams with multiple synthetic handles is described. This study demonstrates the facile construction of a stereochemically diverse array of substituted delta-sultams, more specifically substituted 3,4,5,6-dihydro 1,2-thiazine 1,1-dioxides. A pivotal Mitsunobu alkylation/RCM sequence is used to assemble key allyl sultam building blocks possessing a C3 stereogenic handle. All subsequent reactions are achieved with high levels of diastereoselectivity to afford enantiopure delta-sultams in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol800649n